Tunnettujen Bostonin lakkauttajien Robert Gould Shawin poika syntyi 10. lokakuuta 1837 Francis ja Sara Shawille. Suuren omaisuuden perillinen, Francis Shaw puolusti monenlaisia syitä ja Robert kasvatettiin vuonna ympäristö, joka sisälsi merkittäviä persoonallisuuksia, kuten William Lloyd Garrison, Charles Sumner, Nathaniel Hawthorne ja Ralph Waldo Emerson. Vuonna 1846 perhe muutti Staten Islandille, New York, ja huolimatta siitä, että hän oli unitaarinen, Robert ilmoittautui St. John's Collegessa roomalaiskatoliseen kouluun. Viisi vuotta myöhemmin, Shaws matkusti Eurooppaan ja Robert jatkoi opintojaan ulkomailla.
Koulutus ja ensimmäinen työ
Palattuaan kotiin vuonna 1855 hän ilmoittautui seuraavana vuonna Harvardiin. Kolmen yliopistovuoden jälkeen Shaw vetäytyi Harvardista ottaakseen aseman setänsä Henry P.: n palvelukseen. Sturgis, kauppayritys New Yorkissa. Vaikka hän oli rakastellut kaupunkia, hän huomasi olevansa sopimaton liiketoimintaan. Hänen kiinnostuksensa työhön heikentyi, mutta hän kehitti intohimon politiikkaan. Abraham Lincolnin kannattaja Shaw toivoi, että seuraava eristyskriisi näkee eteläisten valtioiden palauttavan voimana tai leikkaamaan irti Yhdysvalloista.
Varhainen sisällissota
Erottelukriisin ollessa huipussaan, Shaw ilmoittautui New Yorkin osavaltion seitsemänteen joukkoon toivoen, että hän näkee toimia, jos sota puhkeaa. Seuraavat hyökkäys Fort Sumteriin, seitsemäs NYS vastasi Lincolnin kehotukseen 75 000 vapaaehtoisesta jättämään kapina. Matkustaessaan Washingtoniin, rykmentti sijoitettiin Kapitoliin. Kaupungissa ollessaan Shawlla oli mahdollisuus tavata sekä ulkoministeri William Seward että presidentti Lincoln. Koska seitsemäs NYS oli vain lyhytaikainen rykmentti, palvelukseen pysyäkseen halunnut Shaw haki pysyvää toimeksiantoa Massachusettsin rykmenttiin.
Hänen pyyntö hyväksyttiin 11. toukokuuta 1861 ja hänet tilattiin toiseksi luutnandiksi toisessa Massachusettsin jalkaväkeässä. Palattuaan pohjoiseen, Shaw liittyi rykmenttiin Camp Andrew'ssa West Roxburyssa harjoittelua varten. Heinäkuussa rykmentti lähetettiin Martinsburgiin, VA, ja liittyi pian kenraalimajuri Nathaniel Banksin joukkoon. Seuraavan vuoden aikana Shaw palveli Länsi-Marylandissa ja Virginiassa, ja rykmentti osallistui yrityksiin pysäyttää kenraalimajuri Thomas "Stonewall" Jacksonin kampanja Shenandoahin laaksossa. Winchesterin ensimmäisen taistelun aikana Shaw vältti onneksi haavoittumista, kun luoti osui taskukellolleen.
Vähän myöhemmin Shawille tarjottiin asema prikaatin kenraali George H. Gordonin henkilökunta, jonka hän hyväksyi. Saatuaan osallistumisen Cedar Mountain -taisteluun 9. elokuuta 1862 Shaw ylennettiin kapteeniksi. Vaikka toinen Massachusetts-prikaati oli läsnä toisessa Manassasin taistelussa myöhemmin kyseisessä kuussa, se pidettiin varalla eikä nähnyt toimia. Gordonin prikaati näki 17. syyskuuta raskaan taistelun East Woodsissa Antietamin taistelu.
54. Massachusetts-rykmentti
Shawin isä sai 2. helmikuuta 1863 kirjeen Massachusettsin kuvernööri John A. Andrew tarjosi Robertille komennon ensimmäisestä mustasta rykmentistä, joka oli nostettu pohjoisessa, 54. Massachusettsista. Francis matkusti Virginiaan ja esitteli tarjouksen pojalleen. Vaikka Robert oli alun perin haluton, perhe sai hänet lopulta vakuuttamaan hyväksymään. Saapuessaan Bostoniin 15. helmikuuta, Shaw aloitti rekrytoinnin vilpittömästi. Everstiluutnantti Norwood Hallowellin avustamana rykmentti aloitti harjoittelun Camp Meigsissä. Miesten omistautuminen ja omistautuminen vaikuttivat häneen alun perin skeptisesti rykmentin taisteluominaisuuksista.
Virallisesti ylennettiin eversiksi 17. huhtikuuta 1863, Shaw avioitui kultasensa Anna Kneeland Haggerty'n kanssa New Yorkissa 2. toukokuuta. Rykmentti marssi Bostonin läpi 28. toukokuuta massiivisen väkijoukon piristeille ja aloitti matkansa etelään. Saapuessaan Hilton Headiin, SC 3. kesäkuuta, rykmentti aloitti palvelun kenraalimajuri David Hunterin eteläosassa.
Viikko laskeutumisen jälkeen 54. osallistui eversti James Montgomeryn hyökkäykseen Darieniin, GA. Rautatie vihasi Shawia, kun Montgomery määräsi kaupungin ryöstöstään ja poltettiin. Shaw ja 54. eivät halunneet osallistua, seisoivat ja katsoivat tapahtumien edetessä. Montgomeryn toimien vihaisena Shaw kirjoitti Goville. Andrew ja osaston päällikkö. 30. kesäkuuta Shaw sai tietää, että hänen joukkoilleen maksettiin vähemmän kuin valkoisia sotilaita. Shaw innostunut siitä innosti miehiään boikotoimaan palkkaansa, kunnes tilanne ratkaistiin (kesti 18 kuukautta).
Shawin Darien-raidia koskeneiden valituskirjeiden jälkeen Hunter vapautettiin ja hänen tilalleen kenraalimajuri Quincy Gillmore. Pyrkiessään hyökkäämään Charlestoniin, Gillmore aloitti operaation Morris Islandia vastaan. Nämä alun perin menivät hyvin, mutta 54. jätettiin paljon Shawin kurjuuden ulkopuolelle. Viimein 16. heinäkuuta 54. näki toiminnan lähellä James Islandia, kun se auttoi torjumaan valaliiton hyökkäyksen. Rykmentti taisteli hyvin ja osoitti mustien sotilaiden olevan valkoisten yhtäläisiä. Tämän toiminnan jälkeen Gillmore suunnitteli hyökkäys Fort Wagneriin Morris Islandilla.
Johtavan aseman kunnia hyökkäyksessä annettiin 54: lle. Uskoen, että hän ei selviä hyökkäyksestä, 18. heinäkuuta illalla, Shaw etsi Edward L. Pierce, toimittaja New York Daily Tribune, ja antoi hänelle useita kirjeitä ja henkilökohtaisia papereita. Sitten hän palasi rykmenttiin, joka oli perustettu hyökkäykseen. Maaliskuussa yli avoimen rannan, 54. tuli konfederaation puolustajien voimakkaan tulipalon lähestyessä linnoitusta. Rykmentin heiluttaessa Shaw taipui eteenpäin huutaen "Eteenpäin 54.!" ja johti miehiään heitä syyttäen. Ylös linnoitusta ympäröivän ojan läpi 54. kattoi seinät. Saavutettuaan kopion yläosaan, Shaw seisoi ja heilutti miehiään eteenpäin. Kun hän kehotti heitä, hänet ammuttiin sydämen läpi ja tapettiin. Rykmentin rohkeudesta huolimatta hyökkäys torjui 54. kärsinyt 272 uhria (45% koko kokonaisvoimastaan).
Konfederaatit, mustien sotilaiden käytön vuoksi, riisuttivat Shaw'n ruumiin ja hautasivat sen miehinsä uskoen, että se nöyryyttää hänen muistoaan. Kun Gillmoren yritykset elvyttää Shaw'n ruumiin epäonnistuivat, Francis Shaw pyysi häntä lopettamaan, uskoen poikansa mieluummin lepäävänsä miestensä kanssa.