Macao, satamakaupunki ja siihen liittyvät saaret etelässä Kiina, vain länteen Hongkong, on hiukan kyseenalainen kunnia olla sekä ensimmäinen että viimeinen eurooppalainen siirtomaa Kiinan alueella. Portugali hallitsi Macaoa 1557–20.12.1999. Kuinka pieni, kaukainen Portugali päätyi puremaan Ming Kiina, ja pitää kiinni koko Qing-aikakausi ja aina 2000-luvun kynnykseen saakka?
Portugali oli ensimmäinen eurooppalainen maa, jonka merimiehet matkustivat onnistuneesti Afrikan kärjessä ja Intian valtameren valuma-alueella. Vuoteen 1513 mennessä portugalilainen kapteeni nimeltä Jorge Alvares oli saavuttanut Kiinan. Portugaliin kului vielä kaksi vuosikymmentä myöhemmin, kun Mingin keisarilta oli saatu lupa ankkuroida kauppa-aluksia Macaon ympärillä olevissa satamissa. Portugalilaisten kauppiaiden ja merimiesten täytyi palata laivoihinsa joka ilta, eivätkä he pystyneet rakentamaan mitään rakenteita Kiinan maaperään. Vuonna 1552 Kiina myönsi portugalilaisille luvan rakentaa kuivaus- ja varastotiloja kauppatavaroilleen nykyisen Nam Van -nimelle alueelle. Lopulta vuonna 1557 Portugali sai luvan perustaa kaupparatkaisun Macaoon. Kesti melkein 45 vuotta tuumakohtaisia neuvotteluja, mutta portugalilaisilla oli vihdoin todellinen jalansija Etelä-Kiinassa.
Tämä jalansija ei kuitenkaan ollut vapaa. Portugali maksoi Pekingin hallitukselle vuosittain 500 taelia hopeaa. (Se on noin 19 kiloa eli 41,5 puntaa, nykyarvon ollessa noin 9 645 dollaria Yhdysvalloissa.) Mielenkiintoista on, että portugalilainen piti tätä tasa-arvoisen vuokrasopimuksena, mutta Kiinan hallitus piti maksua kunnianosoituksena Portugali. Tämä erimielisyys osapuolten välisten suhteiden luonteesta johti portugalilaisiin valituksiin, joiden mukaan kiinalaiset suhtautuivat heihin halveksittavasti.
Kesäkuussa 1622 hollantilaiset hyökkäsivät Macaoon toivoen saavansa sen portugalilaisilta. Hollantilaiset olivat jo hylänneet Portugalin kaikesta nykyisestä Indonesia paitsi Itä-Timor. Siihen mennessä Macao oli isännöinyt noin 2000 Portugalin kansalaista, 20 000 Kiinan kansalaista ja noin 5000 afrikkalaista orjaa, jotka portugalilaiset toivat Macaoon Angolan ja Mosambikin siirtokunnista. Afrikkalaiset tosiasiallisesti taistelivat Alankomaiden hyökkäyksen jälkeen; yksi hollantilainen upseeri kertoi, että "kansamme näkivät hyvin vähän portugalilaisia" taistelun aikana. Angolalaisten ja mosambikilaisten onnistunut puolustus piti Macaoa turvassa muilta eurooppalaisilta valloilta.
Ming-dynastia kaatui vuonna 1644, ja etninen -Manchu Qing-dynastia otti vallan, mutta tällä järjestelmänmuutoksella ei ollut juurikaan vaikutusta Portugalin Macaon asutukseen. Kahden seuraavan vuosisadan ajan elämä ja kauppa jatkuivat keskeytyksettä vilkkaassa satamakaupungissa.
Ison-Britannian voitot Oopiumin sodat (1839-42 ja 1856-60) osoittivat kuitenkin, että Qingin hallitus oli menettämässä vaikutusvaltaansa Euroopan hyökkäyksen paineessa. Portugali päätti yksipuolisesti ottaa haltuunsa Macaon lähellä kaksi lisäsaarta: Taipan vuonna 1851 ja Coloanen vuonna 1864.
Vuoteen 1887 Britanniasta oli tullut niin voimakas alueellinen toimija (tukikohdestaan lähellä olevaa Hong Kongia), että se kykeni lähinnä sanelemaan Portugalin ja Qingin välisen sopimuksen ehtoja. 1. joulukuuta 1887 "Kiinan ja Portugalin välinen ystävyys- ja kauppasopimus" pakotti Kiinan antamaan Portugalille oikeuden "ikuiseen" Macaon miehitys ja hallitus ", estäen samalla Portugalia myymästä tai vaihtamasta aluetta muille ulkomaalaisille teho. Britannia vaatii tätä säännöstä, koska sen kilpailija Ranska oli kiinnostunut Brazzaville-Kongon kaupasta Guinean ja Macaon Portugalin siirtokuntien hyväksi. Portugalin ei enää tarvinnut maksaa vuokraa / kunnianosoitusta Macaosta.
Qing-dynastia lopulta kaatui vuosina 1911-12, mutta jälleen Pekingin muutoksella oli vähän vaikutusta etelään Macaossa. Aikana Toinen maailmansotaJapani tarttui liittolaisten alueisiin Hongkongissa, Shanghaissa ja muualla Kiinan rannikkoalueilla, mutta se jätti Macaosta vastuussa olevan puolueettoman Portugalin. Kun Mao Zedong ja kommunistit voittivat Kiinan sisällissodan vuonna 1949, he tuomitsivat Portugalin kanssa tehdyn ystävyys- ja kauppasopimuksen epätasa-arvoinen sopimus, mutta ei tehnyt mitään muuta.
Vuoteen 1966 mennessä Macaon kiinalaiset olivat kyllästyneet Portugalin hallintoon. Inspiroinut osittain Kulttuurivallankumous, he aloittivat joukon mielenosoituksia, joista kehittyi pian mellakoita. 3. joulukuuta pidetyssä mellakassa kuoli kuolemaa ja yli 200 loukkaantui; ensi kuussa Portugalin diktatuuri antoi virallisen anteeksipyynnön. Sen avulla Macaon kysymys hyllytettiin jälleen kerran.
Kolmella aikaisemmalla hallitusmuutoksella Kiinassa ei ollut juurikaan vaikutusta Macaoon, mutta kun Portugalin diktaattori kaatui vuonna 1974, uusi Lissabonin hallitus päätti päästä eroon siirtomaa-imperiumistaan. Vuoteen 1976 mennessä Lissabon oli luopunut suvereniteetin vaatimuksista; Macao oli nyt "Kiinan alue Portugalin hallinnon alaisuudessa". Vuonna 1979 kieli muutettiin "Kiinan alueeksi väliaikaisen Portugalin hallinnon alaisena". Lopuksi vuonna 1987 Lissabonin ja Pekingin hallitukset sopivat, että Macaosta tulee erityinen hallinnollinen yksikkö Kiinassa, jolla on suhteellinen autonomia ainakin 2049. 20. joulukuuta 1999 Portugali antoi virallisesti Macaon takaisin Kiinalle.
Portugali oli "ensimmäinen in the last out" Euroopan valtioista Kiinassa ja suuressa osassa maailmaa. Macaon tapauksessa siirtyminen itsenäisyyteen sujui sujuvasti ja vauraasti - toisin kuin muissa entisissä Portugalin hallituksissa Itä-Timorissa, Angolassa ja Mosambikissa.