Glykosidisidoksen määritelmä ja esimerkit

Glykosidisidokset merkitään toisen hiilihydraatin tai funktionaalisen ryhmän atomin identtisyyden mukaan. Ensimmäisen hiilihydraatin hemiasetaalin tai hemiketaalin ja toisen molekyylin hydroksyyliryhmän välillä muodostettu sidos on O-glykosidinen sidos. On myös N-, S- ja C-glykosidisidoksia. Kovalenttiset sidokset puoliasetaalin tai hemiketaalin välillä -SR muodostavat tioglykosidit. Jos sidos on SeR: ään, muodostuu selenoglykosideja. Sidokset -NR1R2: een ovat N-glykosideja. Sidoksia -CR1R2R3: een kutsutaan C-glykosideiksi.

Termi aglykoniksi "ROH" tarkoittaa mitä tahansa yhdistettä ROH, josta hiilihydraattitähde on poistettu, kun taas hiilihydraattitähteeseen voidaan viitata nimellä glycone. Näitä termejä käytetään yleisimmin luonnossa esiintyvissä glykosideissa.

Myös sidoksen orientaatio voidaan huomata. α- ja p-glykosidiset sidokset perustuvat sakkaridista C1 kauimpana olevaan stereokeskukseen. A-glykosidinen sidos tapahtuu, kun molemmilla hiileillä on sama stereokemia. Β-glykosidinen sidos muodostuu, kun kahdella hiilellä on erilainen stereokemia.

instagram viewer