tymiini on yksi typpipitoiset emäkset rakennettu nukleiinihapot. Yhdessä sytosiinin kanssa se on yksi kahdesta pyrimidiiniä emäksiä löytyi DNA-. Sisään RNA, se korvataan yleensä urasiililla, mutta siirto-RNA (tRNA) sisältää pieniä määriä tymiiniä.
Kemialliset tiedot: tymiini
- IUPAC-nimi: 5-metyylipyrimidiini-2,4 (1H,3H) -dioni
- Muut nimet: Tyymiini, 5-metyyliaurasiili
- CAS-numero: 65-71-4
- Kemiallinen kaava: C5H6N2O2
- Moolimassa: 126,115 g / mol
- Tiheys: 1,223 g / cm3
- Ulkomuoto: valkoinen jauhe
- Vesiliukoisuus: sekoittuva
- Sulamispiste: 316 - 317 ° C (601 - 603 ° F; 589 - 590 K)
- Kiehumispiste: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (hajoaa)
- pKa (happamuus): 9.7
- turvallisuus: Pöly voi ärsyttää silmiä ja limakalvoja
Tyymiiniä kutsutaan myös 5-metyyliaurasiiliksi tai sitä voidaan edustaa iso kirjain "T" tai sen kolmen kirjaimen lyhenne Thy. Molekyyli saa nimensä alkuperäisestä eristyksestä vasikan kateenkorvasta, jota Albrecht Kossel ja Albert Neumann tekivät vuonna 1893. Tymiiniä löytyy sekä prokaryoottisista että eukaryoottisista soluista, mutta sitä ei esiinny RNA-viruksissa.
Avaintyypit: tymiini
- Tyymiini on yksi viidestä emäksestä, joita käytetään nukleiinihappojen rakentamiseen.
- Se tunnetaan myös nimellä 5-metyyliaurasiili tai lyhenteillä T tai Thy.
- Tymiiniä löytyy DNA: sta, jossa se parittuu adeniinin kanssa kahden vety sidoksen kautta. RNA: ssa tymiini korvataan urasiililla.
- Ultraviolettisäteilyaltistus aiheuttaa yhteisen DNA-mutaation, jossa kaksi vierekkäistä tymiinimolekyyliä muodostavat dimeerin. Vaikka kehossa on luonnolliset korjausprosessit mutaation korjaamiseksi, korjaamattomat dimeerit voivat johtaa melanoomaan.
Kemiallinen rakenne
Tymiinin kemiallinen kaava on C5H6N2O2. Se muodostaa kuusijäsenisen heterosyklisen renkaan. Heterosyklinen yhdiste sisältää renkaita hiilen lisäksi atomien lisäksi. Tymiinissä rengas sisältää typpiatomeja 1. ja 3. asemassa. Kuten muutkin puriinit ja pyrimidiinit, tymiini on aromaattinen. Eli sen renkaaseen kuuluu tyydyttymättömät kemialliset sidokset tai yksinäiset parit. Tyymiini yhdistyy sokerideoksiriboosin kanssa tymidiiniksi. Tymidiini voidaan fosforyloida korkeintaan kolmella fosforihapporyhmällä deoksitymidiinimonofosfaatin (dDMP), deoksitymidiinidifosfaatin (dTDP) ja deoksitymidiinitrifosfaatin (dTTP) muodostamiseksi. DNA: ssa tymiini muodostaa kaksi vety sidosta adeniinin kanssa. Nukleotidien fosfaatti muodostaa DNA-kaksoiskierukan selkärangan, kun taas emästen väliset vety sidokset kulkevat kierrekeskuksen läpi ja stabiloivat molekyylin.
Mutaatio ja syöpä
Läsnäollessa ultraviolettivaloa, kaksi vierekkäistä tymiinimolekyyliä mutatoituvat usein tymiinidimeeriksi. Dimeeri piittaa DNA-molekyylin, mikä vaikuttaa sen toimintaan, ja dimeeriä ei voida transkriptoida (replikoida) tai transloida (käyttää templaattina aminohappojen valmistukseen). Yhdessä ihosolussa voi muodostua korkeintaan 50 tai 100 dimeeria sekunnissa auringonvalolle altistumisen yhteydessä. Korjaamattomat leesiot ovat ihmisten melanooman tärkein syy. Useimmat dimeerit kuitenkin kiinnitetään nukleotidien poistokorjauksella tai fotolyaasin uudelleenaktivoinnilla.
Tymiini-dimeerit voivat johtaa syöpään, mutta tymiiniä voidaan käyttää myös kohteena syövän hoidossa. Metabolisen analogin 5-fluoriurasiilin (5-FU) käyttöönotto korvaa 5-FU-tymiinin ja estää syöpäsoluja replikoimasta DNA: ta ja jakautumasta.
Universumissa
Vuonna 2015 Ames-laboratorion tutkijat muodostivat tymiiniä, urasiilia ja sytosiinia menestyksekkäästi laboratorio-olosuhteissa, simuloidessaan ulkoavaruutta käyttämällä lähteenä pyrimidiiniä. Pyrimidiinit esiintyvät luonnollisesti meteoriiteissa ja niiden uskotaan muodostuvan kaasupilvissä ja punaisissa jättilähteissä. Tymiiniä ei ole havaittu meteoriiteissa mahdollisesti siksi, että se hapettuu vetyperoksidilla. Lab-synteesi osoittaa kuitenkin, että meteoriitit voivat kuljettaa DNA: n rakennuspalikoita planeetoille.
Lähteet
- Friedberg. Errol C. (23. tammikuuta 2003). "DNA: n vaurio ja korjaus." luonto. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / luonto01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Teoreettinen tutkimus säteilyn vaikutuksesta tymiiniin." Lehti Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (Tymiinillä, nukleiinihapon pilkkoutumistuote). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berliini 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3. maaliskuuta 2015). "NASA Ames toistaa laboratorion elämän rakennuspalikoita. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "DFT-tutkimukset yhden elektronin pelkistetyn tai hapettuneen adeniini-tymiini-emäsparin yhdistämiskyvyistä." Fysikaalinen kemia Kemiallinen fysiikka 4(21): 5353-5358.