Henry Lee III syntyi Leesylvaniassa lähellä Dumfries, VA, 29. tammikuuta 1756. Hän oli Henry Lee II ja Lucy Grymes Lee poika. Leiden isä, kuuluisan Virginia-perheen jäsen, oli Richard Henry Leen toinen serkku, joka toimi myöhemmin Manner-kongressin presidenttinä. Saatuaan varhaisen koulutuksensa Virginiassa, Lee muutti sitten pohjoiseen opiskelemaan New Jerseyn yliopistoon (Princeton), missä hän suoritti tutkinnon klassisissa opinnoissa.
Valmistuttuaan vuonna 1773 Lee palasi Virginiaan ja aloitti lakimiesuran. Tämä pyrkimys osoittautui lyhytaikaiseksi, kun Lee kiinnosti nopeasti sotilasasioista seuraavan kerran Lexingtonin ja Concordin taistelut ja Amerikan vallankumous huhtikuussa 1775. Seuraavana vuonna matkalla Williamsburgiin, hän haki paikkaa yhdestä uusista Virginia-rykmentistä, jotka muodostettiin palvelemaan mantereen armeijan kanssa. Kapteenina 18. kesäkuuta 1775 Lee johti eversti Theodorick Blandin kevyen ratsauspataljoonaan 5. joukkoa. Vietettyään syksyn varustuksen ja koulutuksen, yksikkö siirtyi pohjoiseen ja liittyi Kenraali George Washingtonarmeijan tammikuussa 1776.
Maaliskuu Washingtonin kanssa
Yhdessä Manner-armeijaan maaliskuussa, yksikkö nimettiin uudelleen ensimmäiseksi mannermaiseksi lohikäärmeeksi. Pian sen jälkeen Lee ja hänen joukkonsa aloittivat suurimmaksi osaksi riippumattomasti Blandin komennosta ja näkivät palvelun New Jerseyssä ja itäisessä Pennsylvaniassa joukkojen vetämänä Kenraalimajuri Benjamin Lincoln ja Herra Stirling. Tässä roolissa Lee ja hänen miehensä tekivät pääosin tiedustelua, hankivat tarvikkeita ja hyökkäsivät Ison-Britannian etujoukkoihin. Vaikuttuneena heidän suorituksestaan, Washington teki tosiasiallisesti yksikön itsenäiseksi siitä syksystä ja alkoi antaa tilauksia suoraan Leelle.
Alussa Philadelphia-kampanja loppukesällä 1777 Leen miehet leikkasivat Pennsylvanian kaakkoisosassa ja olivat läsnä, mutta eivät kihloissa, Brandywinen taistelu syyskuussa. Tappion jälkeen Leen miehet vetäytyivät muun armeijan kanssa. Seuraavana kuukautena joukot toimivat Washingtonin henkivartijana Germantownin taistelu. Armeijan mukana talvikorttelit Valley Forgessa, Leen joukot ansaitsivat mainetta 20. tammikuuta 1778, kun se syrjäytti johtaman väkivallan Kapteeni Banastre Tarleton lähellä Spread Eagle Tavern.
Kasvava vastuu
Leen miehet erotettiin virallisesti 7. huhtikuuta Manner-lohikäärmeistä ja aloitettiin yksikön laajentaminen kolmeen joukkoon. Samanaikaisesti Lee ylennettiin majoriksi Washingtonin pyynnöstä. Suuri osa loppuvuodesta käytettiin uuden yksikön kouluttamiseen ja organisointiin. Kangastakseen miehensä Lee valitsi univormun, jossa oli lyhyt vihreä takki ja valkoiset tai dokin-housut. Yrittäessään varmistaa taktisen joustavuuden, Lee piti yhden joukkoista, jotka purettiin palvelemaan jalkaväkeä. 30. syyskuuta, hän otti yksikön taisteluun Edgar's Lane lähellä Hastings-on-Hudson, NY. Voitettuaan voiton Hessians-joukosta, Lee ei menettänyt miehiä taisteluissa.
Lee-käskyyn lisättiin 13. heinäkuuta 1779 jalkaväen joukko palvella neljättä joukkoa. Kolme päivää myöhemmin yksikkö toimi varauksena aikana Prikaatin kenraali Anthony Wayneonnistui hyökkäys Stony Pointiin. Tämän operaation innoittamana Lee sai tehtäväkseen asettaa samanlaisen hyökkäyksen Paulus Hookiin elokuussa. Hän siirtyi eteenpäin 19. päivän yönä ja hyökkäsi majuri William Sutherlandin asemaan. Ohittaessaan Ison-Britannian puolustusta Lee-miehet tekivät 50 ihmistä ja vangitsivat yli 150 vankia vaihtaen kaksi tapettua ja kolme haavoittunutta. Tunnustuksena saavutukselle Lee sai kultamitalin kongressilta. Jatkaen iskua vihollisiin, Lee ryösti Sandy Hook, NJ tammikuussa 1780.
Leen Legion
Helmikuussa Lee sai kongressilta luvan perustaa legioonaarinen joukko, joka koostuu kolmesta ratsausjoukosta ja kolmesta jalkaväkijoukosta. Hyväksymällä vapaaehtoisia koko armeijasta, tämä näki "Leen legionin" laajentuvan noin 300 mieheksi. Vaikka Washington käskettiin etelään vahvistamaan varuskunta Charlestonissa, SC maaliskuussa, Washington peruutti käskyn ja legioona pysyi New Jerseyssä kesäksi. Lee ja hänen miehensä seisoivat 23. kesäkuuta Kenraalimajuri Nathanael Greene aikana Springfieldin taistelu.
Paroni von Knyphausenin johtamat britti- ja hessialaiset joukot eteni Pohjois-New Jerseyssä yrittäessään voittaa amerikkalaiset. Lee-miehet, joiden tehtävänä oli puolustaa Vauxhall-tien siltoja eversti Mathias Ogdenin ensimmäisen New Jersey -apulaisen avulla, olivat Lee-miehistä pian paineessa. Vaikka taisteli kovasti, legioona melkein ajettiin kentältä, kunnes vahvisti Prikaatin kenraali John Stark. Samana marraskuussa Lee sai käskyjä marssia etelään auttamaan amerikkalaisia joukkoja Carolinassa, joita oli vakavasti vähennetty menetys Charleston ja tappio Camdenissa.
Eteläinen teatteri
Ylennettynä everstiluutnantiksi ja ansainnut lempinimen "Kevyt hevonen Harry" hyväksikäytöstään, Lee liittyi Greeneen, joka oli ottanut komennon etelästä, tammikuussa 1781. Nimitettiin uudelleen 2. partisanijoukkoon, Leen yksikkö liittyi Prikaatin kenraali Francis Marionmiehiä hyökkäyksestä Georgetowniin, SC myöhemmin samassa kuussa. Helmikuussa legioona voitti kihlojen Haw Riverissä (Pylen verilöyly) ja auttoi seulomaan Greenen vetäytymistä pohjoiseen Dan-jokeen ja kiertämään Britannian joukkojen harjoittamista Kenraaliluutnantti lordi Charles Cornwallis.
Vahvistettu, Greene palasi etelään ja tapasi Cornwallisin Guilfordin oikeustalon taistelu 15. maaliskuuta. Taistelu alkoi, kun Leen miehet harjoittivat Tarletonin johtamia brittiläisiä lohikäärmeitä muutaman mailin päässä Greenen asemasta. Houkuttelemalla brittejä hän pystyi pitämään, kunnes 23. jalka rykmentti saapui tukemaan Tarletonia. Liityttyään uudelleen armeijaan terävän taistelun jälkeen, Leen legioni otti aseman amerikkalaiselta vasemmalta ja harjasi Britannian oikeaa sivua loppuaan taisteluun.
Sen lisäksi, että Leen joukot toimivat Greenen armeijan kanssa, he työskentelivät muiden kevyiden joukkojen kanssa, joita johti yksilöiden kuten Marion ja prikaatin kenraali Andrew Pickens. Etelä-Carolinan ja Georgian kautta kulkeneet joukot vangitsivat useita brittiläisiä esipisteitä, kuten Fort Watsonin, Fort Motten ja Fort Griersonin, sekä hyökkäsivät alueen lojaalien joukkoihin. Liittyessään uudelleen Greeneen kesäkuussa onnistuneen hyökkäyksen jälkeen Augustaan (GA), Leen miehet olivat läsnä yhdeksänkymmenenkuuden epäonnistuneen piirityksen viimeisinä päivinä. Legioona tuki 8. syyskuuta Greeneä Eutaw Springs -taistelu. Pohjoiseen ajaessa Lee oli läsnä Cornwallisin antautumisesta Yorktownin taistelu seuraavana kuukautena.
Myöhemmässä elämässä
Helmikuussa 1782 Lee lähti armeijasta väittäen väsymystä, mutta siihen vaikutti miehiensä tuen puute ja havaittu kunnioituksen puute hänen saavutuksilleen. Palattuaan Virginiaan, hän meni naimisiin toisen serkkunsa Matilda Ludwell Leen kanssa huhtikuussa. Pariskunnalla oli kolme lasta ennen hänen kuolemaansa vuonna 1790. Konfederaation kongressiin 1786 valittu Lee toimi kaksi vuotta ennen puolustamistaan Yhdysvaltojen perustuslain ratifioimiseksi.
Palveltuaan Virginian lainsäätäjänä vuosina 1789–1791 hänet valittiin Virginian kuvernööriksi. 18. kesäkuuta 1793 Lee meni naimisiin Anne Hill Carterin kanssa. Yhdessä heillä oli kuusi lasta, mukaan lukien tuleva konfederaation komentaja Robert E. suojanpuoli. Viski-kapinan alkaessa vuonna 1794 Lee seurasi presidentti Washingtonia länteen käsittelemään tilannetta ja asetettiin sotilasoperaatioiden komentoon.
Tämän tapauksen seurauksena Lee tehtiin Yhdysvaltain armeijan kenraaliksi vuonna 1798 ja valittiin kongressiin vuotta myöhemmin. Yhden toimikauden ajan hän mainitsi Washingtonin kuuluisasti presidentin hautajaisissa 26. joulukuuta 1799. Seuraavat useat vuodet osoittautuivat Leeelle vaikeiksi, koska maakeinottelu ja liiketoimintavaikeudet tuhosivat hänen onnensa. Pakotettiin palvelemaan vuotta velallisen vankilassa, hän kirjoitti muistelmansa sodasta. Lee loukkaantui 27. heinäkuuta 1812 vakavasti, kun hän yritti puolustaa sanomalehden ystävää Alexander C. Hanson, väkijoukosta Baltimoressa. Asetettu, koska Hanson vastusti Sota 1812, Lee sai useita sisäisiä vammoja ja haavoja.
Hyökkäykseen liittyvien kysymysten vuoksi Lee vietti viimeiset vuodensa matkustaessaan lämpimämpään ilmastoon yrittääkseen lievittää kärsimyksiään. Vietettyään aikaa Länsi-Intiassa, hän kuoli Dungenessissa GA: ssa 25. maaliskuuta 1818. Haudattuina täydet sotilaalliset kunnianosoitukset, Lee: n jäännökset siirrettiin myöhemmin Lee Family Chapel -kauppaan Washington & Lee-yliopistossa (Lexington, VA) vuonna 1913.