Arkkitehti William Holabird (syntynyt 11. syyskuuta 1854 Amenia Unionissa, New York) yhdessä kumppaninsa kanssa Martin Roche (1853-1927) taotti Amerikan varhaisia pilvenpiirtäjiä ja käynnisti arkkitehtonisen tyylin, jonka nimi on Chicagon koulu. Arkkitehtitoimistot Holabird ja Roche, Burnham ja Root sekä Adler ja Sullivan olivat joitain vaikutusvaltaisimpia joukkueita amerikkalaisessa arkkitehtuurihistoriassa ja modernissa suunnittelussa.
William Holabird aloitti koulutuksensa West Pointin sotilasakatemiassa, mutta kahden vuoden kuluttua muutti Chicagoon ja työskenteli suunnittelijana William Le Baron Jenney, jota kutsutaan usein "pilvenpiirtäjän isäksi". Holabird perusti oman käytännön vuonna 1880, ja muodosti kumppanuuden Martin Rochen kanssa vuonna 1881.
Chicago School -tyylillä oli monia innovaatioita. "Chicago-ikkuna" loi vaikutelman, että rakennukset koostuivat lasista. Jokaista suurta lasiruutua reunustivat kapeat ikkunat, jotka voitiin avata.
Monet ensimmäisistä pilvenpiirtäjistä rakennettiin Chicagossa, Illinoisissa vuoden 1871 suuren tulipalon jälkeen. Chicagossa Holabird ja Roche suunnittelivat Tacoma-rakennuksen (1888), Pontiac-rakennuksen (1891), Vanhan siirtomaarakennuksen (1893), Marquette-rakennus (1895), LaSalle-hotelli (1909), Brooks-rakennus (1910), Palmer-talo (1923) ja Stevens-hotelli (1927).
Vuosina 1889 - 1908 Holabird ja Roche rakensivat useita rakennuksia Fort Sheridaniin, Illinois - 66 rakennusta on nimetty kansalliseksi historialliseksi maamerkkipiiriksi.
Chicagon pilvenpiirtäjien lisäksi Holabirdista ja Rochestä tuli keskilännen suurten hotellien johtavia suunnittelijoita. Plankinton-rakennus Milwaukee Wisconsinissa aloitti kaksikerroksisena rakennuksen vuonna 1916 ja vielä viisi kerrosta lisättiin vuonna 1924. Plankinton, kuten muut tuolloin rakennettavat uudet korkeat rakennukset, oli teräsrunko terrakottajulkisivulla. William Holabirdin kuoleman jälkeen 19. heinäkuuta 1923 yrityksen poika muutti yrityksen. Uusi yritys, Holabird & Root, oli erittäin vaikutusvaltainen 1920-luvulla.
John D. ja Catherine T. MacArthur-säätiö omistaa ja käyttää ylpeänä Marquette-rakennuksessa Chicagossa. Luovuuden kannattajana säätiö on historian täydellisen rakennuksen täydellinen omistaja. Chicago Schoolin aikaiset pilvenpiirtäjät ovat nyt yli vuosisadan vanhoja, ellei niitä ole vielä purettu. Holabird ja Roche suunnittelivat alkuperäisen 1924 uusklassisen tyylin Soldier Fieldin Chicagossa, joka oli kansallinen maamerkki nimeltään, joka poistettiin nimensä jälkeen ruuveja kiertävän 2000-luvun kunnostustöiden jälkeen. Restaurointi ja historiallinen säilyttäminen ovat historian hoidon hinta.