Merirosvon elämä oli vaikeaa: heidät ripustettiin kiinniottamiseen, heidän oli taisteltava ja kidutettava uhreja löytääkseen aarteensa, ja kurinalaisuus voi olla ankara. Piratismi voi toisinaan maksaa pois, vaikka… joskus iso aika! Tässä on kymmenen määrittelevää hetkeä piratismiaika.
Howell Davis oli yksi historian selkeimmistä merirosvoista, mieluummin temppuja väkivaltaan. Vuonna 1718 kapteeni Davis päätti säkkiä Gambian linnan, Englannin linnoituksen Afrikan rannikolle. Sen sijaan, että hyökkäisi tykkeillä, hän suunnitteli tempun. Poseeraa rikkaana kauppiaana, joka haluaa ostaa orjia, hän sai linnan komentajan luottamuksen. Kutsuttuaan linnaan, hän sijoitti miehensä linnanvartijoiden ja heidän aseidensa väliin. Yhtäkkiä hän veti pistoolin komentajan päälle ja hänen miehensä ottivat linnan ampumatta laukausta. Hyvät merirosvot lukitsivat sotilaat, joivat kaiken linnassa olevan alkoholin, ampuivat linnoituksen tykit hauskanpitoon ja saivat pois 2000 kilolla hopeaa.
Ison-Britannian hallitus lähetti heinäkuussa 1718 Woodes Rogersin, kovan entisen yksityishenkilön, lopettamaan Karibian merirosvouksen ruton. Paikallisen merirosvojen päämiehen Charles Vane piti tietysti toivottaa hänet tervetulleeksi, minkä hän myös teki: ampuminen kuvernöörin alukselle, kun se saapui Nassaun satamaan. Ajan pysähtymisen jälkeen myöhemmin samana iltana Vane lähetti palavan tulipalon kuvernöörin lippulaivan jälkeen ja ampui häntä uudestaan ennen kuin lähti yöhön. Rogers saisi viimeisen naurun: Vane vangittiin vuoden sisällä ja ripustettiin
Port Royal.19. heinäkuuta 1715 Floridan hirmumyrsky puristi massiivisen espanjalaisen aarrelaivaston, joka koostui kymmenestä aarteella täynnä olevasta galleriasta ja heidän sotalaivojen saattajasta, ja tuhoutui kokonaan. Noin puolet espanjalaisista merimiehistä selvisi, pestiin rannalla, ja he alkoivat kiireellisesti kerätä niin paljon hajallaan olevaa aarretta kuin mahdollista. Uutiset kulkivat nopeasti Espanjan onnettomuudesta, ja jokainen Karibian merirosvo teki pian viivan Floridan rannikolle. Ensin saapui kapteeni Henry Jennings (jonka miesten joukossa oli lupaava nuori merirosvo nimeltä Charles Vane), joka löysi nopeasti Espanjan pelastusleirin ja teki 87 000 puntaa hopeaa ampumatta ammuttu.
Asiat näyttivät surkealta Calico Jack Rackhamille. Hän ja hänen miehensä olivat ankkuroituneet syrjäiseen Kuuban lahteen ottaakseen tarvikkeita vastaan, kun massiivinen espanjalainen asevene esiintyi. Espanjalaiset olivat jo kiinni pienestä englanninkielisestä kannekkeesta, jota he pitivät, koska se oli ollut laittomasti Espanjan vesillä. Vuorovesi oli matala, joten espanjalaiset eivät päässeet Rackhamiin ja hänen merirosvoihinsa sinä päivänä, joten sota-alus esti poistumisensa ja odotti aamua. Yökuolleena Rackham ja hänen miehensä soutuivat vankeudessa pidettyyn englantilaiseen laivaan ja voittivat hiljaisesti aluksella olevat espanjalaiset. Aamun tultua espanjalaiset alkoivat räjäyttää Rackhamin vanhaa laivaa, joka on nyt tyhjä, kun taas Calico Jack ja hänen miehistönsä purjehtivat oikealta nenänsä alle!
Huhtikuussa 1718 Edward "Blackbeard" Teach huomasi, että Charlestonin varakas satama oli pohjimmiltaan suojaamaton. Hän pysäköi massiivisen sota-aluksensa Kuningatar Annen kosto, aivan sataman sisäänkäynnin ulkopuolella. Pian hän vangitsi kourallisen aluksia, jotka saapuivat satamaan tai poistuivat satamasta. Blackbeard lähetti kaupunginjohtajille sanan, että hän pitää kaupunkia (samoin kuin miehiä ja naisia hallussaan pitämillään aluksilla) lunnaita. Muutamaa päivää myöhemmin lunnaat maksettiin: lääkkeiden rinta.
Kapteeni Henry Morgan, erittäin taitava merirosvo, on ainoa, joka esiintyy luettelossa kahdesti. 10. heinäkuuta 1668 legendaarinen kapteeni Morgan ja pieni arkkitehti bukaaneja hyökkäsivät pahaa arvaamatonta espanjalaista Portobellon satamaa vastaan. Morgan ja hänen 500 miestä yllättivät nopeasti puolustuksensa ja ryöstivät kaupungin. Kun kaupunki ryöstettiin, he lähettivät viestin Panaman espanjalaiselle kuvernöörille ja vaativat lunnaata Portobellolle... tai polttakaa se maahan! Espanjalaiset maksoivat, buccaneers jakoi ryöstökampanjat ja lunnaat, ja Morganin maine yksityishenkilöiden suurimpana vahvistettiin.
Sir Francis Drakella oli monia kuuluisia hyökkäyksiä espanjalaisia vastaan ja on vaikea sanoa vain yhtä, mutta hänen ottavansa aarrelaivan Nuestra Señora de la Concepción täytyy sijoittua siellä kenen tahansa luettelossa. Concepción oli miehistönsä voimakas alus, nimeltään "Cacafuego" (englanniksi "Fireshitter"). Se kuljetti aarrea säännöllisesti Perusta Panamassa, josta se kuljetettiin Espanjaan. Drake, hänen laivassaan Kultainen Hind, kiinni Concepciónista 1. maaliskuuta 1579. Kauppiaslomakana Drake pystyi tulemaan suoraan Concepciónin viereen ennen tulipalon avaamista. Espanjalaiset hämmästyivät ja merirosvot nousivat heille ennen kuin he tiesivät mitä tapahtui. Drake vangitsi palkinnon tuskin taistelussa. Aarteiden määrä aluksella oli mielenkiintoista: kaiken purkaminen kesti kuusi päivää. Kun hän toi aarteen takaisin Englantiin, Kuningatar Elizabeth I teki hänestä ritarin.
Henry "Long Ben" Avery oli tarkoitettu saamaan lyhyen merirosvouran. Heinäkuussa 1695, vain noin vuoden kuluttua kapinan johtamisesta, joka johti hänestä merirosvoksi ja aluksen hankkimiseen, Avery sai kiinni Ganj-i-Sawai, aarteen laiva Moghulin Intian prinssi, jonka hän nopeasti hyökkäsi ja potkut. Se oli yksi piratismihistorian yksi rikkaimmista vetokeinoista. Alukseen punnittiin varallisuus, joka ylitti merirosvojen villeimmätkin unelmat, jotka palasivat takaisin Karibialle ja jäivät eläkkeelle. Tuolloin tarinat kertoivat, että Avery oli aloittanut oman valtakuntansa varallisuudellaan, mutta on todennäköisempää, että hän menetti rahansa ja kuoli köyhänä.
Vuonna 1669 kapteeni Henry Morgan ja hänen buccaneers saapuivat Maracaibojärvelle, joka on kapealla kanavalla kiinnitetty Atlantin valtamereen. He viettivät pari viikkoa Espanjan kaupunkeja järven ympärillä, mutta he viipyivät liian kauan. Espanjan amiraali ilmestyi kolmella sota-aluksella ja miehitti linnoituksen kanavalla. Morgan oli kulmassa. Morgan eteni sitten espanjalaisen kollegansa kahdesti. Ensinnäkin hän halusi hyökkäyksen Espanjan lippulaivaan, mutta todellisuudessa suurin hänen aluksistaan oli täynnä jauhetta ja puhalsi vihollisen aluksen palasiksi. Toinen espanjalaisista aluksista kaapattiin, ja kolmas putosi maahan ja tuhoutui. Sitten Morgan teeskenteli lähettävänsä miehet maihin, ja kun linnoituksessa olevat espanjalaiset liikuttivat tykkejä torjuakseen tätä uhkaa, Morgan ja hänen aluksensa ajautuivat rauhallisesti sen yli yhden yön vuoroveden mukana. Morgan pääsi pois ilman naarmua ja kaiken aarteen kanssa!
Bartholomew "Black Bart" Roberts oli kultakauden merirosvojen suurin, ja on helppo nähdä miksi. Eräänä päivänä hän purjehti Brasilian rannikolla, kun hän tuli valtavaan 42 laivan laivastoon, jota vartioivat kaksi massiivista miestä. Kukin pakkasi 70 tykkiä: se oli Portugalin vuosittainen aarrelaivasto. Roberts liittyi satunnaisesti laivastoon ja sinä yönä valtasi yhden aluksen nostamatta hälytystä. Hänen vangitsijansa osoittivat saattueen rikkaimman aluksen ja seuraavana päivänä Roberts purjehti siihen ja hyökkäsi nopeasti. Ennen kuin kukaan tiesi mitä tapahtui, Robertsin miehet olivat kiinni aarrelaivan ja molemmat alukset purjehtivat pois! Voimakkaat saattajat jahtivat jahtaa, mutta eivät olleet riittävän nopeita: Roberts pääsi pakenemaan.