Puriinit ja pyrimidiinit ovat kahta tyyppiä aromaattinen heterosykliset orgaaniset yhdisteet. Toisin sanoen, ne ovat rengasrakenteita (aromaattisia), jotka sisältävät renkaita typpeä ja hiiltä (heterosykliset). Sekä puriinit että pyrimidiinit ovat samanlaisia orgaanisen molekyylin pyridiinin (C5H5N). Pyridiini puolestaan liittyy bentseeniin (C6H6), paitsi että yksi hiiliatomeista on korvattu typpiatomilla.
Puriinit ja pyrimidiinit ovat tärkeitä molekyylejä orgaanisessa kemiassa ja biokemiassa, koska ne ovat perustana muille molekyyleille (esim. kofeiini, teobromiinia, teofylliini, tiamiini) ja koska ne ovat nukleiinihappojen avainkomponentteja deksoyribonukleiinihappo (DNA) ja ribonukleiinihappo (RNA).
pyrimidiinejä
Pyrimidiini on orgaaninen rengas, joka koostuu kuudesta atomista: 4 hiiliatomista ja 2 typpiatomista. Typpiatomit asetetaan 1. ja 3. asemaan renkaan ympäri. Tähän renkaaseen kiinnittyneet atomit tai ryhmät erottavat pyrimidiinit, joihin kuuluvat sytosiini, tymiini, urasiili, tiamiini (B1-vitamiini), virtsahappo ja barbituaatit. Pyrimidiinit toimivat
DNA ja RNA, solujen signalointi, energian varastointi (fosfaatteina), entsyymien säätely, ja tehdä proteiinia ja tärkkelystä.purines
Puriini sisältää pyrimidiinirenkaan fuusioituna imidatsolirenkaan kanssa (viiden jäsenen renkaan, jossa on kaksi vierekkäistä typpiatomia). Tässä kaksirenkaisessa rakenteessa on yhdeksän atomia, jotka muodostavat renkaan: 5 hiiliatomia ja 4 typpiatomia. Eri puriinit erotetaan renkaisiin kiinnittyneillä atomilla tai funktionaalisilla ryhmillä.
Puriinit ovat yleisimmin esiintyviä heterosyklisiä molekyylejä, jotka sisältävät typpeä. Niitä on runsaasti lihassa, kalassa, papuissa, herneissä ja jyvissä. Esimerkkeihin puriineista kuuluvat kofeiini, ksantiini, hypoksantiini, virtsahappo, teobromiini ja typpipitoiset emäkset adeniini ja guaniini. Puriinit palvelevat paljon samaa toimintaa kuin pyrimidiinit organismeissa. Ne ovat osa DNA: ta ja RNA: ta, solusignalointia, energian varastointia ja entsyymien säätelyä. Molekyylejä käytetään tärkkelyksen ja proteiinien valmistukseen.
Liimaaminen puriinien ja pyrimidiinien välillä
Vaikka puriinit ja pyrimidiinit sisältävät molekyylejä, jotka ovat aktiivisia itsessään (kuten lääkkeissä ja vitamiineissa), ne myös muodostavat vety sidokset DNA: n kaksoisheeliksin kahden juosteen linkittämiseksi ja komplementaaristen molekyylien muodostamiseksi DNA: n ja RNA: n välille. DNA: ssa puriiniadeniini sitoutuu pyrimidiinitymiiniiniin ja puriini-guaniini sitoutuu pyrimidiinisytosiiniin. RNA: ssa adeniini sitoutuu urasiiliin ja guaniini sitoo edelleen sytosiinin kanssa. Noin yhtä suuret määrät puriineja ja pyrimidinejä vaaditaan joko DNA: n tai RNA: n muodostamiseksi.
On syytä huomata, että klassisiin Watson-Crick-tukipareihin on poikkeuksia. Sekä DNA: ssa että RNA: ssa tapahtuu muita konfiguraatioita, joihin useimmiten osallistuvat metyloidut pyrimidiinit. Näitä kutsutaan "heiluiksi pariksi".
Puriinien ja pyrimidiinien vertailu ja kontrasti
Puriinit ja pyrimidiinit koostuvat molemmista heterosyklisistä renkaista. Yhdessä nämä kaksi yhdistelmäryhmää muodostavat typpipitoisia emäksiä. Silti molekyylien välillä on selviä eroja. On selvää, että koska puriinit koostuvat kahdesta renkaasta yhden sijasta, niiden molekyylipaino on suurempi. Rengasrakenne vaikuttaa myös puhdistettujen yhdisteiden sulamispisteisiin ja liukoisuuteen.
Ihmiskeho syntetisoi (anaboliaa) ja hajottaa (katabolismi) molekyylit eri tavalla. Puriinikatabolismin lopputuote on virtsahappo, kun taas pyrimidiinikatabolismin lopputuotteet ovat ammoniakki ja hiilidioksidi. Keho ei myöskään tee kahta molekyyliä samassa paikassa. Puriinit syntetisoidaan pääasiassa maksassa, kun taas useat kudokset tekevät pyrimidiinit.
Tässä on yhteenveto puriinien ja pyrimidiinien tärkeistä tosiasioista:
| puriini | pyrimidiiniä | |
| Rakenne | Kaksoisrengas (yksi on pyrimidiini) | Yksi rengas |
| Kemiallinen kaava | C5H4N4 | C4H4N2 |
| Typpipitoiset emäkset | Adeniini, guaniini | Sytosiini, urasiili, tymiini |
| käyttötarkoitukset | DNA, RNA, vitamiinit, lääkkeet (esim. Barbituaatit), energian varastointi, proteiini- ja tärkkelyssynteesi, solusignalointi, entsyymien säätely | DNA, RNA, lääkkeet (esim. Stimulantit), energian varastointi, proteiini- ja tärkkelyssynteesi, entsyymisäätely, solusignalointi |
| Sulamispiste | 214 ° C (417 ° F) | 20 - 22 ° C (68 - 72 ° F) |
| Moolimassa | 120,115 g · mol−1 | 80,088 g mol−1 |
| Liukoisuus (vesi) | 500 g / l | sekoittuva |
| biosynteesissä | maksa | Erilaiset kudokset |
| Katabolismituote | Virtsahappo | Ammoniakki ja hiilidioksidi |
Lähteet
- Carey, Francis A. (2008). Orgaaninen kemia (6. painos). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Lääketieteellisen fysiologian oppikirja. Philadelphia, PA: Elsevier. s. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, toim. (2010). Heterosyklinen kemia (5. painos). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. ja Michael M Cox (2008). Lehningerin biokemian periaatteet (5. painos). W.H. Freeman ja yritys. s. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Nukleiinihapot: Yleiset ominaisuudet." ELS. American Cancer Society. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.