Trans-isomeeri on isomeeri missä funktionaaliset ryhmät näkyvät kaksoissidos. Cis- ja trans-isomeereistä keskustellaan yleisesti suhteessa orgaaniset yhdisteet, mutta niitä esiintyy myös epäorgaanisissa koordinaatiokompleksit ja diatsiinit.
Trans-isomeerit tunnistetaan lisäämällä trans- molekyylin nimen eteen. Sana trans tulee latinalaisesta sanasta, joka tarkoittaa "toisella puolella" tai "toisella puolella".
Esimerkki: Dikloorieteenin trans-isomeeri kirjoitetaan trans-dikloorietaani.
Avainkokoelmat: Trans-isomeeri
- Trans-isomeeri on sellainen, jossa funktionaalisia ryhmiä esiintyy kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla. Sitä vastoin funktionaaliset ryhmät ovat samalla puolella toisiaan cis-isomeerissä.
- Cis- ja trans-isomeereillä on erilaisia kemiallisia ja fysikaalisia ominaisuuksia.
- Cis- ja trans-isomeereillä on sama kemiallinen kaava, mutta niiden geometria on erilainen.
Cis- ja trans-isomeerien vertaaminen
Toisen tyyppistä isomeeriä kutsutaan cis-isomeeriksi. Cis-konformaatiossa funktionaaliset ryhmät ovat molemmat kaksoissidoksen samalla puolella (vierekkäin). Kaksi molekyyliä ovat isomeerejä, jos ne sisältävät täsmälleen saman määrän ja tyyppisiä atomeja, vain erilaisella järjestelyllä tai kiertymisellä kemiallisen sidoksen ympärillä. Molekyylit ovat
ei isomeerit, jos niillä on erilainen atomien lukumäärä tai erityyppiset atomit toisistaan.Trans-isomeerit eroavat cis-isomeereistä enemmän kuin pelkän ulkonäön perusteella. Muodostuminen vaikuttaa myös fysikaalisiin ominaisuuksiin. Esimerkiksi trans-isomeereillä on yleensä alhaisemmat sulamispisteet ja kiehumispisteet kuin vastaavilla cis-isomeereillä. Ne ovat myös taipumus olla vähemmän tiheitä. Trans-isomeerit ovat vähemmän polaarisia (enemmän polaarisia) kuin cis-isomeerit, koska varaus on tasapainossa kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla. Trans-alkaanit liukenevat vähemmän inertteihin liuottimiin kuin cis-alkaanit. trans alkeenit ovat symmetrisempiä kuin cis-alkeenit.
Vaikka saatat ajatella, että funktionaaliset ryhmät kiertyisivät vapaasti kemiallisen sidoksen ympärillä, niin molekyyli tekisi spontaani vaihto cis- ja trans-muunnoksien välillä, tämä ei ole niin yksinkertaista, kun kaksoissidokset ovat mukana. Elektronien järjestäminen kaksoissidoksessa estää kiertoa, joten isomeeri pyrkii pysymään yhdessä tai toisessa konformaatiossa. Konformaatiota on mahdollista muuttaa kaksoissidoksen ympärillä, mutta tämä vaatii energiaa, joka riittää murtumaan sidoksen ja uudistamaan sen.
Trans-isomeerien stabiilisuus
Asyklisissä järjestelmissä yhdiste muodostaa todennäköisemmin trans-isomeerin kuin cis-isomeeri, koska se on yleensä vakaampi. Tämä johtuu siitä, että molemmat toimintaryhmät kaksoissidoksen samalla puolella voivat tuottaa steerisiä esteitä. Tästä "säännöstä" on poikkeuksia, kuten 1,2-difluorietyleeni, 1,2-difluorodiatseeni (FN = NF), muut halogeenisubstituoidut eteenit ja jotkut hapolla substituoidut eteenit. Kun cis-konformaatio suositaan, ilmiötä kutsutaan "cis-vaikutukseksi".
Kontrastinen Cis ja Trans Syn ja Anti kanssa
Pyöritys on paljon vapaampaa ympäri a yksittäinen sidos. Kun kierto tapahtuu yhden sidoksen ympärillä, oikea terminologia on syn (kuten cis) ja anti (kuten trans) vähemmän pysyvän kokoonpanon osoittamiseksi.
Cis / Trans vs. E / Z
Cis- ja trans-konfiguraatioita pidetään esimerkkeinä geometrinen isomerismi tai konfiguraatioisomerismi. Cis: tä ja trans: tä ei pidä sekoittaa E/Z isomeria. E / Z on ehdoton stereokemiallinen kuvaus, jota käytetään vain viittaamalla alkeenien kanssa kaksoissidoksilla, jotka eivät voi pyöriä tai rengastua.
Historia
Friedrich Woehler havaitsi ensimmäisen kerran isomeerit vuonna 1827, kun hän havaitsi hopeasyanaatin ja hopeafulminaatin jakautuvan samaan kemialliseen koostumukseen, mutta sillä oli erilaisia ominaisuuksia. Vuonna 1828 Woehler löysi ureaa ja ammoniumsyanaatilla oli myös sama koostumus, mutta erilaiset ominaisuudet. Jöns Jacob Berzelius esitteli termin isomeria vuonna 1830. Sana isomeeri tulee kreikan kielestä ja tarkoittaa "yhtä suurta osaa".
Lähteet
- Eliel, Ernest L. ja Samuel H. Wilen (1994). Orgaanisten yhdisteiden stereokemia. Wiley Interscience. ss. 52–53.
- Kurzer, F. (2000). "Fuliinihappo orgaanisen kemian historiassa". J. Chem. Educ. 77 (7): 851–857. doi:10,1021 / ed077p851
- Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Silli, F. Geoffrey (2002). Yleinen kemia: periaatteet ja nykyaikaiset sovellukset (8. painos). Ylä Saddle River, N.J: Prentice Hall. s. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
- Smith, Janice Gorzynski (2010). Yleinen, orgaaninen ja biologinen kemia (1. painos). McGraw-Hill. s. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
- Whitten K.W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). Yleinen kemia (4. painos). Saunders College Publishing. s. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.