Vuosina 1336-1573 hallitsi Ashikaga Shogunate Japani. Se ei kuitenkaan ollut vahva keskushallintojoukko, ja itse asiassa Ashikaga Bakufu todisti voimakkaiden nousun daimyo ympäri maata. Nämä alueelliset herrät hallitsivat verkkotunnuksiaan hyvin vähän ja puuttuivat shogun Kiotossa.
Ashikaga-säännön alku
Ashikagan ensimmäisen vuosisadan sääntö erottuu kulttuurin ja taiteen kukinnasta, mukaan lukien Noh-draama, sekä zen-buddhalaisuuden popularisoinnista. Myöhempään Ashikaga-kauteen mennessä Japani oli laskeutunut Yhdysvaltojen kaaokseen Sengoku aikana, kun erilaiset daimyo taistelivat keskenään alueen ja vallan puolesta vuosisadan mittaisessa sisällissodassa.
Ashikagan voiman juuret juontavat takaisin jo ennen Kamakura-aika (1185 - 1334), joka edelsi Ashikaga-shogunaattia. Kamakuran aikakaudella Japania hallitsi muinaisen Tairan klaanin haara, joka menetti Genpein sota (1180 - 1185) Minamoton klaanille, mutta onnistui kuitenkin tarttumaan valtaan. Ashikaga puolestaan oli Minamoton klaanin haara. Vuonna 1336 Ashikaga Takauji kaatoi Kamakura-shogunaatin, käytännössä kukistamalla Tairan uudelleen ja palauttamalla Minamoton valtaan.
Ashikaga sai mahdollisuutensa suurelta osin ansiosta Kublai Khan, Mongolien keisari, joka perusti Yuan-dynastia Kiinassa. Kublai Khanin kaksi hyökkäykset Japaniin, vuosina 1274 ja 1281, ei onnistunut kamikaze-, mutta he heikensivät Kamakura-shogunaattia merkittävästi. Yleinen tyytymättömyys Kamakuran sääntöihin antoi Ashikaga-klaanille mahdollisuuden kaataa shogun ja tarttua valtaan.
Vuonna 1336 Ashikaga Takauji perusti oman shogunattinsa Kiotoon. Ashikaga Shogunate tunnetaan joskus myös nimellä Muromachi shogunate, koska shogunin palatsi sijaitsi Kioton Muromachin alueella. Ashikagan sääntöä on alusta alkaen kiistelty kiistaa. Erimielisyydet keisarin Go-Daigon kanssa siitä, kenellä tosiasiallisesti olisi valtaa, johti siihen, että keisari siirrettiin keisari Komion hyväksi. Go-Daigo pakeni etelään ja perusti oman kilpailijansa keisarillisen tuomioistuimen. Ajanjakso 1336 - 1392 tunnetaan pohjoisen ja eteläisen tuomioistuimen aikakautena, koska Japanissa oli kaksi keisaria samanaikaisesti.
Kansainvälisten suhteiden suhteen Ashikagan shogunit lähettivät usein diplomaatti- ja kauppamatkoja Joseon Korea, ja käytti myös välittäjänä Tsushima-saaren daimyoa. Ashikaga-kirjeet osoitettiin "Korean kuninkaalle" "Japanin kuninkaalta" osoittaen tasa-arvoinen suhde. Japanilla oli myös aktiivisia kauppasuhteita Ming Kiinan kanssa, kun Mongol Yuan-dynastia kaadettiin vuonna 1368. Kiinan konfutselaisia kaupan epätoivo saneli, että ne peittivät kaupan Japanista tulevana "kunnianosoituksena" vastineeksi Kiinan keisarin "lahjoille". Sekä Ashikaga Japani että Joseon Korea perustivat tämän sivujokisuhteen Ming Kiinan kanssa. Japani käy kauppaa myös Kaakkois-Aasian kanssa lähettämällä kuparia, miekkoja ja turkiksia vastineeksi eksoottisista puista ja mausteista.
Ashikagan dynastia kukistettiin
Kotona Ashikaga-shogunit olivat kuitenkin heikkoja. Klaanilla ei ollut omaa suurta kotialuetta, joten siitä puuttui Kamakuran tai myöhempien vauraus ja voima Tokugawa shoguns. Ashikagan aikakauden pysyvä vaikutus on Japanin taiteessa ja kulttuurissa.
Tänä aikana samurai-luokka omaksui innostuneesti zen-buddhalaisuuden, joka oli tuotu Kiinasta jo seitsemännellä vuosisadalla. Armeijan eliitti kehitti kokonaisen estetiikan perustuen Zen-ideoihin kauneudesta, luonnosta, yksinkertaisuudesta ja hyödyllisyydestä. Taide mukaan lukien teetilaisuus, maalaus, puutarhasuunnittelu, arkkitehtuuri ja sisustus, kukka-asetelmat, runous ja Noh-teatteri - kaikki kehittyivät Zen-linjan mukaan.
Vuonna 1467 puhkesi vuosikymmenen mittainen Oninisota. Se laajeni pian valtakunnalliseksi sisällissodaksi, ja erilaiset daimyoot taistelivat etuoikeuden nimittämiseksi seuraavalle perilliselle Ashikagan shogunal-valtaistuimelle. Japani puhkesi ryhmätaisteluista; Kioton keisarillinen ja shogunalinen pääkaupunki palavat. Onin-sota aloitti Sengoku, sata vuotta jatkuvaa sisällissotaa ja myllerrystä. Ashikaga hallitsi nimellisesti valtaansa vuoteen 1573 saakka sotapäällikkönä Oda Nobunaga kaatoi viimeisen shogun, Ashikaga Yoshiakin. Ashikagan valta kuitenkin todella päättyi Onin-sodan alkamiseen.