Syntynyt: 25. syyskuuta 1832 Fairhavenissä, Massachusettsissa
Huomaa, että lukuun ottamatta Olmstedia, Jenney (1832-1907) oli noin 15 - 20 vuotta vanhempi kuin nämä muut vaikutusvaltaiset arkkitehdit ja suunnittelijat. Osa Jenneyn merkityksestä arkkitehtuurihistoriassa - osa jokaisen arkkitehdin perintöä - on hänen ohjauksensa muille.
Uuden Englannin laivanvarustajien perheeseen syntynyt William Le Baron Jenney kasvoi opettajaksi, insinööriksi, maisemasuunnittelijaksi ja rakennustekniikan edelläkävijäksi. Sisällissodan aikana hän ja uusi englantilainen Frederick Law Olmsted auttoivat insinööriä paremmin pohjoisten joukkojen terveysolosuhteet, kokemus, joka muotoilee melkein koko hänen tulevaisuuden työ. Vuoteen 1868 mennessä Jenney oli käytännöllinen arkkitehti, joka suunnitteli yksityiskoteja ja Chicagon puistoja. Yksi hänen ensimmäisistä toimeksiannoistaan oli toisiinsa liitetyt puistot - tunnetaan nykyään Humboldtin, Garfieldin ja Douglasin puistoina -, jotka on suunniteltu tavalla, jolla hänen ystävänsä Olmsted teki. Chicagossa työskenteleen Jenney suunnitteli länsipuistot, joissa puiden reunustamat bulevardit yhdistävät laajan puistojen yhdistämisjärjestelmän. Jenneyn asuinarkkitehtuuri oli suunniteltu samalla tavalla sarjaksi toisiinsa kytkettyjä huoneita avoimen pohjapiirroksen sisällä - ilmaiseksi, verkkovierailuksi ja kytkettynä kuten West Park -järjestelmä. Sveitsiläinen Chalet-tyylin Bowen-talo on hyvä esimerkki tämän tyyppisestä arkkitehtuurista, jota myöhemmin suositti
Frank Lloyd Wright (1867-1959).Rakennussuunnitelmiensa lisäksi Jenney teki itselleen nimen kaavoittajana. Olmstedin ja Vaux'n kanssa hän auttoi luomaan suunnitelman Riversidelle, Illinois.
Jenneyn suurin maine tuli hänen suurista liikerakennuksista. Hänen 1879 Leiter -rakennuksensa oli kokeilu suunnittelussa, joka käytti suosittua valurauta ja muuraus lasilla täytettyjen suurten ulkoaukkojen tukemiseksi. Luonnollinen valo oli taas yhtä tärkeä elementti Jenneyn korkeissa rakennuksissa kuin se oli hänen puistojärjestelmien suunnittelussaan.
Chicagossa sijaitseva kodinvakuutusrakennus oli yksi ensimmäisistä rakennuksista, joka käytti uutta metallia, terästä luurankoon. Siitä tuli amerikkalaisen pilvenpiirtäjän suunnittelun standardi. Jenneyn luurankokehys Manhattan Building oli ensimmäinen, joka saavutti 16 tarinan korkeuden. Hänen puutarharakennus oli suurin kasvitieteellinen viherhuone, joka on koskaan rakennettu.
Jenneyltä oppineet opiskelijaluonnostelijat olivat Daniel H. Burnham, Louis Sullivan ja William Holabird. Tästä syystä Jenneyä pidetään Chicagon arkkitehtuurikoulun perustajana ja ehkä Amerikkalainen pilvenpiirtäjä.