Grover Cleveland syntyi 18. maaliskuuta 1837 Caldwellissä, New Jerseyssä. Vaikka hän muutti usein nuoruudessaan, suurin osa hänen kasvatuksestaan tapahtui New Yorkissa. Rehellinen demokraatti, hän oli sekä Yhdysvaltain 22. ja 24. presidentti.
Grover Cleveland varttui New Yorkissa. Hänen isänsä, Richard Falley Cleveland, oli presbiterilainen ministeri, joka muutti perheensä monta kertaa, koska hänet siirrettiin uusiin kirkkoihin. Hän kuoli, kun hänen poikansa oli vasta kuusitoista, jolloin Cleveland lopetti koulun auttaakseen perhettään. Myöhemmin hän muutti Buffaloon, opiskeli lakia ja pääsi baariin vuonna 1859.
Kun Cleveland oli neljäkymmentäyhdeksän, hän meni naimisiin Frances Folsomin kanssa Valkoisessa talossa, jolloin hänestä tuli ainoa presidentti. Heillä oli viisi lasta yhdessä. Heidän tyttärensä Esther oli ainoa presidentin lapsi, joka syntyi Valkoisessa talossa.
Clevelandista tuli New Yorkin demokraattisen puolueen aktiivinen jäsen. Hän antoi nimen itselleen taistelussa korruptiota vastaan. Vuonna 1882 hänestä tuli Buffalon pormestari ja sitten New Yorkin kuvernööri. Hän teki monia vihollisia korruption ja epärehellisyyden vastaisista teoistaan, jotka myöhemmin satuttavat häntä, kun hän tuli uudelleenvalintaan.
Kampanjan aikana republikaanit yrittivät käyttää Clevelandin aikaisempaa osallistumista Maria C. Halpin häntä vastaan. Halpin oli synnyttänyt pojan vuonna 1874 ja nimennyt Clevelandin isäksi. Hän suostui maksamaan lapsitukia maksaakseen hänet lopulta orpokodiin. Republikaanit käyttivät tätä taistelussa häntä vastaan. Hän ei kuitenkaan ajautunut syytöksistä, ja äänestäjät ottivat hänen rehellisyytensä käsitellessään tätä asiaa hyvin vastaan.
Lopulta Cleveland voitti vaalit vain 49 prosentilla kansanäänestyksestä ja 55 prosentilla vaaleista.
Kun Cleveland oli presidentti, hän sai useita pyyntöjä sisällissodan veteraaneilta eläkkeitä varten. Cleveland otti aikaa lukea kunkin pyynnön ja vetoaa kaikkiin, jotka hänen mielestään olivat vilpillisiä tai puutteellisia. Lisäksi hän vetosi lakiesityksen, jonka mukaan vammaiset veteraanit saivat etuuksia riippumatta siitä, mikä vammaisuuden aiheutti.
Kun James Garfield kuoli, ongelma presidentin peräkkäin tuotiin eturintamaan. Jos varapuheenjohtajaksi tuli presidentti, kun taas parlamentin puhemies ja presidentti Pro Tempore Senaatti ei ollut istunnossa, eikä kukaan ottaisi presidentinjohtoa vastaan, jos uusi presidentti kuolisi. Presidentin perintölaki hyväksyttiin seuraavan sukupolven mukaan.
Vuonna 1887 hyväksyttiin valtioiden välinen kauppalaki. Tämä oli ensimmäinen liittovaltion sääntelyvirasto. Sen tavoitteena oli säännellä valtioiden välisiä rautatiehintoja. Se edellytti, että hinnat julkaistaan. Valitettavasti sille ei annettu mahdollisuutta lain täytäntöönpanoon, mutta se oli avainasemassa ensimmäinen askel korruption hallitsemiseksi.
Cleveland juoksi uudelleenvalintaan vuonna 1888. New York Cityn Tammany Hall -ryhmä sai hänet kuitenkin menettämään puheenjohtajuutensa. Kun hän juoksi uudestaan vuonna 1892, he yrittivät estää häntä voittamasta uudestaan. Hän pystyi kuitenkin voittamaan vain kymmenellä vaaleilla. Tämä tekisi hänestä ainoan presidentin, joka palvelee kahta ei-perättäistä toimikautta.
Pian sen jälkeen kun Clevelandista tuli toisen kerran presidentti, tapahtui vuoden 1893 paniikki. Tämä taloudellinen lama johti miljooniin työttömiin amerikkalaisiin. Mellakoita tapahtui, ja monet kääntyivät hallituksen puoleen saadakseen apua. Cleveland oli yhtä mieltä monien muiden kanssa siitä, että hallituksen tehtävänä ei ollut auttaa ihmisiä, joita talouden luonnolliset matalat ovat vahingoittaneet.
Toinen Clevelandin presidenttikauden aikana esiintynyt taloudellinen kysymys oli Yhdysvaltojen valuutan tukemisen määrittäminen. Cleveland uskoi kultastandardiin, kun taas toiset tukivat hopeaa. Koska Shermanin hopeaostolaki hyväksyttiin Benjamin Harrisonin toimikautena, Cleveland oli huolissaan kultavarojen vähentymisestä. Hän auttoi edistämään lain kumoamista kongressin kautta.
Tänä aikakautena työntekijät lisäsivät taistelua parempien työolojen puolesta. 11. toukokuuta 1894 Illinoisissa sijaitsevan Pullman Palace Car Company -yrityksen työntekijät kävelivät Eugene V: n johdolla. Debs. Tuloksena Pullman Strike tuli melko väkivaltaiseksi, minkä seurauksena Cleveland tilasi joukot Debsin ja muiden johtajien kanssa ja pidätettiin.
Clevelandin toisen toimikauden jälkeen hän jäi eläkkeelle aktiivisesta poliittisesta elämästään. Hänestä tuli Princetonin yliopiston hallintoneuvoston jäsen ja jatkoi erilaisten demokraattien kampanjoita. Hän kirjoitti Saturday Evening Postille. Cleveland kuoli 24. kesäkuuta 1908 sydämen vajaatoimintaan.