Aminohapot (paitsi glysiini) on kiraalinen hiiliatomi vieressä karboksyyliryhmä (CO2). Tämä kiraalinen keskus sallii stereoisomerismin. Aminohapot muodostavat kaksi stereoisomeeriä, jotka ovat peilikuvia toisistaan. Rakenteet eivät ole päällekkäin toistensa kanssa, aivan kuten vasen ja oikea käsi. Näitä peilikuvia kutsutaan enantiomeerit.
D / L- ja R / S-nimeämiskäytännöt aminohappokiraalisuudelle
Enantiomeereille on kaksi tärkeää nimikkeistöjärjestelmää. D / L-järjestelmä perustuu optiseen aktiivisuuteen ja viittaa latinalaisiin sanoihin Dexter oikealle ja laevus vasemmalle, heijastaa kemiallisten rakenteiden vasenta ja oikeaa kättä. Dexter-konfiguraation omaava aminohappo (deksorotaarinen) nimetään (+) tai D-etuliitteellä, kuten (+) - seriini tai D-seriini. Aminohappo, jolla on laevus-konfiguraatio (vasemmanpuoleinen), esilaitetaan (-) tai L: llä, kuten (-) - seriinillä tai L-seriinillä.
Tässä on vaiheet sen määrittämiseksi, onko aminohappo D- tai L-enantiomeeri:
- Piirrä molekyyli Fischer-projektiona karboksyylihapporyhmän ollessa yläreunassa ja sivuketjun alareunassa. (Sen amiiniryhmä ei ole ylä- tai alareunassa.)
- Jos amiiniryhmä sijaitsee hiiliketjun oikealla puolella, yhdiste on D. Jos amiiniryhmä on vasemmalla puolella, molekyyli on L.
- Jos haluat piirtää tietyn aminohapon enantiomeerin, piirrä sen peilikuva.
R / S-merkintä on samanlainen, missä R tarkoittaa latinaa rectus (oikea, oikea tai suora) ja S tarkoittaa latinaa synkkä (Vasen). R / S-nimeäminen noudattaa Cahn-Ingold-Prelog -sääntöjä:
- Etsi kiraalinen tai stereogeeninen keskus.
- Määritä prioriteetti jokaiselle ryhmälle sen keskipisteeseen kiinnitetyn atominumeron perusteella, jossa 1 = korkea ja 4 = pieni.
- Määritä prioriteettisuunta muille kolmelle ryhmälle korkean ja matalan prioriteetin (1 - 3) järjestyksessä.
- Jos järjestys on myötäpäivään, keskipiste on R. Jos määräys on vastapäivään, keskipiste on S.
Vaikka suurin osa kemiasta on siirtynyt enantiomeerien absoluuttisen stereokemian (S) - ja (R) -merkkeihin, aminohapot nimetään yleisimmin käyttämällä (L) - ja (D) -järjestelmää.
Luonnollisten aminohappojen isomerismi
Kaikki proteiineissa olevat aminohapot esiintyvät kiraalisen hiiliatomin L-konfiguraatiossa. Poikkeuksena on glysiini, koska siinä on kaksi vetyatomia alfahiilessä, joita ei voida erottaa toisistaan paitsi radioisotooppimerkinnän avulla.
D-aminohappoja ei löydy luonnollisesti proteiineista, eivätkä ne osallistu eukaryoottisten organismien metaboliareitteihin, vaikkakin ne ovat tärkeitä bakteerien rakenteessa ja aineenvaihdunnassa. Esimerkiksi D-glutamiinihappo ja D-alaniini ovat tiettyjen bakteerisolujen seinämien rakenneosia. Uskotaan, että D-seriini voi toimia aivojen välittäjäaineena. D-aminohapot, silloin kun niitä esiintyy luonnossa, tuotetaan proteiinin translaation jälkeisillä modifikaatioilla.
Mitä tulee (S) - ja (R) -nimistöön, melkein kaikki proteiinien aminohapot ovat (S) alfahiilessä. Kysteiini on (R) ja glysiini ei ole kiraalinen. Syynä kysteiinin eroon on se, että siinä on rikkiatomi sivuketjun toisessa paikassa, jolla on suurempi atomiluku kuin ryhmillä ensimmäisessä hiilessä. Nimetyskäytännön mukaisesti tämä tekee molekyylin (R) eikä (S).