Mikä on kemiallinen esteri?

Esteri on orgaaninen yhdiste missä vety yhdisteessä karboksyyliryhmä korvataan hiilivety ryhmä. Esterit ovat peräisin karboksyylihapoista ja (yleensä) alkoholista. Vaikka karboksyylihapolla on -COOH-ryhmä, vety korvataan esterissä olevalla hiilivedyllä. Esterin kemiallinen kaava on muodossa RCO₂R ', jossa R on karboksyylihapon hiilivetyosat ja R' on alkoholi.

Termi "esteri" loi saksalainen kemisti Leopold Gmelin vuonna 1848. On todennäköistä, että termi oli saksan sanan "essigäther", joka tarkoittaa "etikkaetteri", supistuma.

Etyyliasetaatti (etyylietanoaatti) on esteri. Vety karboksyyliryhmässä etikkahappo korvataan etyyliryhmällä.

Muita esimerkkejä estereistä ovat etyylipropanoaatti, propyylimetanoaatti, propyylietanoaatti ja metyylibutanoaatti. Glyseridit ovat glyserolin rasvahappoestereitä.

Rasvat ja öljyt ovat esimerkkejä estereistä. Ero heidän välillä on esterien sulamispiste. Jos sulamispiste on alle huoneenlämpötilan, esterin katsotaan olevan öljy (kuten kasviöljy). Toisaalta, jos esteri on kiinteä huoneenlämpötilassa, sen katsotaan olevan rasva (kuten voi tai laardi).

Estereiden nimeäminen voi olla hämmentävää uusille opiskelijoille orgaaninen kemia koska nimi on päinvastainen kuin kaava on kirjoitettu. Esimerkiksi etyylietanoaatin tapauksessa etyyliryhmä luetellaan nimen edessä. "Etanoaatti" tulee etaanihaposta.

Vaikka estereiden IUPAC-nimet tulevat emoalkoholista ja haposta, monia yleisiä estereitä kutsutaan triviaaleilla nimillä. Esimerkiksi etanoaattia kutsutaan yleisesti asetaatiksi, metanoaattia formiaatiksi, propanoaattia kutsutaan propionaatiksi ja butanoaattia butyraattiksi.

Esterit ovat jonkin verran veteen liukenevia, koska ne voivat toimia vety-sidoksen vastaanottajana vety sidosten muodostamiseksi. Ne eivät kuitenkaan voi toimia vedyn sidoksen luovuttajina, joten he eivät ole itsenäisiä. Esterit ovat haihtuvampia kuin verrattain kokoiset karboksyylihapot, polaarisemmat kuin eetterit ja vähemmän polaariset kuin alkoholit. Estereillä on yleensä hedelmäinen tuoksu. Ne voidaan erottaa toisistaan ​​käyttämällä Kaasukromatografia niiden epävakauden vuoksi.

Polyesterit ovat tärkeä luokka muovit, joka koostuu monomeereistä, jotka on kytketty estereillä. Pienimolekyyliesterit toimivat hajustemolekyyleinä ja feromoneina. Glyseridit ovat lipidejä, joita löytyy kasviöljystä ja eläinrasvasta. Fosforit muodostavat DNA-runkoa. Nitraattiestereitä käytetään yleisesti räjähteinä.

Esteröinti on nimi, joka annetaan jokaiselle kemialliselle reaktiolle, joka muodostaa esterin tuotteena. Joskus reaktio voidaan tunnistaa hedelmällisellä tai kukkaisella tuoksulla, jonka reaktio vapauttaa. Esimerkki esterisynteesireaktiosta on Fischer-esteröinti, jossa karboksyylihappoa käsitellään alkoholilla dehydratoivan aineen läsnä ollessa. Reaktion yleinen muoto on:

RCO₂H + R′OH + RCO₂R '+ H₂O

Reaktio on hidas ilman katalyysiä. Satoa voidaan parantaa lisäämällä ylimäärä alkoholia, käyttämällä kuivausainetta (kuten rikkihappoa) tai poistamalla vesi.

Transesteröinti on kemiallinen reaktio, joka muuttaa esterin toiseksi. Hapot ja emäkset katalysoivat reaktiota. Reaktion yleinen yhtälö on:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH