Monosakkaridin määritelmä ja toiminnot

monosakkaridi tai yksinkertainen sokeri on hiilihydraatti se ei voi olla hydrolysoitu pienempiin hiilihydraateihin. Kuten kaikki hiilihydraatit, myös monosakkaridi koostuu kolmesta kemiallisesta elementistä: hiili, vety ja happi. Se on yksinkertaisin tyyppi hiilihydraattimolekyyliä ja toimii usein perustana monimutkaisempien molekyylien muodostamiselle.

Monosakkarideihin kuuluvat aldoosit, ketoosit ja niiden johdannaiset. Monosakkaridin yleinen kemiallinen kaava on C_nH_2nO_ntai (CH₂O)_n. Esimerkkejä monosakkarideista ovat kolme yleisintä muotoa: glukoosi (dekstroosi), fruktoosi (levuloosi) ja galaktoosi.

Avainasemassa olevat tuotteet: monosakkaridit

Puhtaassa muodossa monosakkaridit ovat kiteisiä, vesiliukoisia, värittömiä kuiva-aine. Monosakkarideilla on makea maku, koska OH-ryhmän orientaatio on vuorovaikutuksessa kielen makureseptorin kanssa, joka havaitsee makeuden. Dehydraatioreaktion avulla kaksi monosakkaridia voi muodostaa disakkaridi, kolmesta kymmeneen voi muodostaa oligosakkaridin, ja yli kymmenen voi muodostaa a polysakkaridi.

Monosakkaridit palvelevat kahta päätoimintoa solussa. Niitä käytetään energian varastointiin ja tuottamiseen. Glukoosi on erityisen tärkeä energiamolekyyli. Energia vapautuu, kun sen kemialliset sidokset rikkoutuvat. Monosakkarideja käytetään myös rakennuspalikoina monimutkaisempien sokerien muodostamiseksi, jotka ovat tärkeitä rakenneosia.

Kemiallinen kaava (CH₂O)_n osoittaa, että monosakkaridi on hiilihydraatti. Kemiallinen kaava ei kuitenkaan osoita hiiliatomin sijoittumista molekyyliin tai sokerin kiraalisuutta. Monosakkaridit luokitellaan sen perusteella, kuinka monta hiiliatomia ne sisältävät, karbonyyliryhmän sijoittelun ja niiden stereokemian.

n Kemiallisessa kaavassa ilmaisee hiiliatomien lukumäärän monosakkaridissa. Jokainen yksinkertainen sokeri sisältää kolme tai enemmän hiiliatomeja. Ne luokitellaan hiilimäärien perusteella: triose (3), tetroosi (4), pentoosi (5), heksoosi (6) ja heptoosi (7). Huomaa, että kaikki nämä luokat on nimetty lopulla -ose, mikä osoittaa, että ne ovat hiilihydraatteja. Glyserraldehydi on triososokeri. Erytroosi ja treoosi ovat esimerkkejä tetroosisokereista. Ribose ja ksyloosi ovat esimerkkejä pentoosisokereista. Yleisimmät yksinkertaiset sokerit ovat heksoosisokereita. Näitä ovat glukoosi, fruktoosi, mannoosi ja galaktoosi. Sedoheptuloosi ja mannoheptuloosi ovat esimerkkejä heptoosimonosakkarideista.

Aldoseilla on enemmän kuin yksi hydroksyyliryhmä (-OH) ja karbonyyliryhmä (C = O) terminaalisen hiilen kohdalla, kun taas ketooseilla on hydroksyyliryhmä ja karbonyyliryhmä kiinni toisessa hiiliatomissa.

Luokittelujärjestelmät voidaan yhdistää kuvaamaan yksinkertaista sokeria. Esimerkiksi glukoosi on aldoheksoosi, kun taas riboosi on ketoheksoosi.

Monosakkaridit voivat esiintyä suoraketjuisina (asyklisinä) molekyyleinä tai renkaina (syklisinä). Suoran molekyylin ketoni- tai aldehydiryhmä voi palautuvasti reagoida toisen hiilen hydroksyyliryhmän kanssa heterosyklisen renkaan muodostamiseksi. Renkaassa happiatomi siltaa kaksi hiiliatomia. Viidestä atomista valmistettuja renkaita kutsutaan furanoosisokereiksi, kun taas kuudesta atomista koostuvat renkaat ovat pyranoosimuotoja. Luonnossa suoraketjuiset, furanoosi- ja pyranoosimuodot esiintyvät tasapainossa. Molekyylin kutsuminen "glukoosiksi" voisi viitata suoraketjuiseen glukoosiin, glukofuranoosiin, glukopyranoosiin tai muotojen seoksiin.

Monosakkarideilla on stereokemia. Jokainen yksinkertainen sokeri voi olla joko D- (dextro) - tai L- (levo) -muodossa. D- ja L-muodot ovat peilikuvat toisistaan. Luonnolliset monosakkaridit ovat D-muodossa, kun taas synteettisesti tuotetut monosakkaridit ovat yleensä L-muodossa.

Syklisillä monosakkarideilla on myös stereokemia. -OH-ryhmä, joka korvaa hapen karbonyyliryhmästä, voi olla yhdessä kahdesta asemasta (yleensä piirretty renkaan ylä- tai alapuolelle). Isomeerit osoitetaan etuliitteillä a- ja p-.

• Fearon, W.F. (1949). Johdatus biokemiaan (2. painos). Lontoo: Heinemann. ISBN 9781483225395.
• IUPAC (1997) Kemiallisen terminologian kokoelma (2. painos). Koonnut A. D. McNaught ja A. Wilkinson. Blackwellin tieteelliset julkaisut. Oxford. doi: 10.1351 / kultakirja. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
• McMurry, John. (2008). Orgaaninen kemia (7. painos). Belmont, Kalifornia: Thomson Brooks / Cole.
• Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Luku 1: Monosakkaridien stereokemia". Julkaisussa Pigman and Horton (toim.). Hiilihydraatit: Chemistry and Biochemistry Voi 1A (2. painos). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
• Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Biologia. Cengagen oppiminen. ISBN 978-0534278281.