Roberts oli upseeri aluksella Prinsessa vuonna 1719, kun merirosvot vangitsivat hänen aluksensa Welshman Howell Davisin alaisuudessa. Ehkä koska Roberts oli myös walesia, hän oli yksi kourallinen miehiä, jotka pakotettiin liittymään merirosvoihin.
Kaiken kaikkiaan Roberts ei halunnut liittyä merirosvoihin, mutta hänellä ei ollut valintaa.
Kaverille, joka ei halunnut olla merirosvo, hän osoittautui aika hyväksi. Hän ansaitsi pian useimpien laivatovereidensa kunnioituksen, ja kun Davis tapettiin vasta noin kuuden viikon kuluttua Robertsin liittymisestä miehistöyn, Roberts nimettiin kapteeniksi.
Hän omaksui roolin sanoen, että jos hänen olisi pitänyt olla merirosvo, on parempi olla kapteeni. Hänen ensimmäinen komento oli hyökätä kaupunkiin, jossa Davis oli tapettu, kostaa entistä kapteeniaan.
Robertsin suurin pistemäärä tuli, kun hän tapahtui Brasilian ankkuroituna Portugalin aarrelaivastossa. Teeskenteleessään olevansa osaa saattueessa, hän meni lahdelle ja otti hiljaa yhden aluksen. Hän kysyi päälliköltä, mikä alus oli kalastuvin.
Sitten hän purjehti laivalle, hyökkäsi ja nousi siihen, ennen kuin kukaan tiesi mitä tapahtui. Siihen mennessä, kun saattueen saattaja - kaksi massiivista portugalilaista sota miestä - oli kiinni, Roberts purjehti omalla aluksellaan ja juuri ottamaansa aarrelaivaan. Se oli rohkea siirto, ja se kannatti.
Roberts oli epäsuorasti vastuussa muiden merirosvokapteenien uran aloittamisesta. Pian sen jälkeen kun hän valloitti Portugalin aarrelaivan, yksi hänen kapteenistaan, Walter Kennedy, purjehti sen kanssa, raivostuttaen Robertsia ja aloittamalla oman lyhyen merirosvouran.
Noin kaksi vuotta myöhemmin tyytymättömät miehistön jäsenet houkuttelivat Thomas Anstista asettamaan itsensä. Kerran kaksi laivat täynnä mahdollisia merirosvoja etsinyt häntä etsimään neuvoja. Roberts suhtautui heihin ja antoi heille neuvoja ja aseita.
Robertsin tiedetään käyttäneen ainakin neljä erilaista lippua. Se, joka yleensä liittyy häneen oli musta valkoisella luurankoilla ja merirosvoilla, joilla oli tiimalasi niiden välillä. Toinen lippu osoitti merirosvo seisoo kahdella pääkallalla. Alla oli kirjoitettu ABH ja AMH, jotka seisoivat "A Barbadian Head" ja "A Martinico's Head".
Roberts vihasi Martiniquea ja Barbadosta, koska ne olivat lähettäneet aluksia tarttumaan häntä. Viimeisen taistelunsa aikana hänen lipussaan oli luuranko ja mies, jolla oli palava miekka. Kun hän purjehti Afrikkaan, hänellä oli musta lippu ja valkoinen luuranko. Luuranko pidettiin toisessa kädessä luiden kanssa ja toisessa tiimalasin kanssa. Luurankon vieressä oli keihäs ja kolme punaista tippaa verta.
Vuonna 1721 Roberts valtasi massiivisen fregatin Onslow. Hän muutti hänen nimensä Kuninkaallinen omaisuus (hän nimitti suurimman osan aluksistaan samaa asiaa) ja kiinnitti 40 tykkiä hänen päälleen.
Uusi Kuninkaallinen omaisuus oli melkein voittamaton merirosvolaiva, ja tuolloin vain hyvin aseistettu merivoimien alus toivoi pystyvänsä seisomaan häntä vastaan. Kuninkaallinen omaisuus oli yhtä vaikuttava merirosvolaiva kuin Sam Bellamy Whydah tai Blackbeard's Kuningatar Annen kosto.
Kolmen vuoden aikana vuosina 1719–1722 Roberts pyysi ja ryösti yli 400 alusta, terrorisoidessaan kauppalaivaliikennettä Newfoundlandista Brasiliaan ja Karibialle sekä Afrikan rannikolle. Kukaan hänen ikäisensä merirosvo ei ole lähellä tätä lukittujen alusten lukumäärää.
Hän menestyi osittain, koska hän ajatteli suurta, yleensä komentavan laivastoa mistä tahansa kahdesta neljään merirosvolaivaan, jotka voisivat ympärillä ja saada kiinni uhreja.
Tammikuussa 1722 Roberts vangitsi Piikkisika, a orjalaiva hän oli löytänyt ankkurissa. Aluksen kapteeni oli rannalla, joten Roberts lähetti hänelle viestin, uhkaaen polttaa laivan, jos lunnaata ei makseta.
Kapteeni kieltäytyi, joten Roberts poltti Porcupinen noin 80 orjaa silmällä pitäen aluksella. Mielenkiintoista on, että hänen lempinimeltään "Black Bart" ei johdu hänen julmuudestaan, vaan tummista hiuksistaan ja ihonsa.
Roberts oli kova ja taisteli loppuun asti. Helmikuussa 1722 Niellä, Kuninkaallisen laivastomiehen sota, oli sulkemassa kuninkaallista omaisuutta, kun hän oli jo vallannut Suuri Ranger, toinen Robertsin aluksista.
Roberts olisi voinut ajaa sitä, mutta hän päätti seistä ja taistella. Roberts tapettiin ensimmäisessä leveässä kylässä, mutta hänen kurkkunsa revittiin viinirypälekuvalla yhdestä NielläTykkejä. Hänen miehensä seurasivat hänen pysyvää järjestystään ja heitti ruumiinsa yli laidan. Lyijytön merirosvot antoivat pian; suurin osa heistä ripustettiin lopulta.
Elokuvassa "Prinsessaprinsidi" "Dread Pirate Roberts" -hahmo viittaa häneen. Roberts on ollut useiden elokuvien ja kirjojen aiheena.