Vuonna 1607 Jamestownista tuli Britannian valtakunnan ensimmäinen ratkaisu Pohjois-Amerikassa. Sen sijainti oli valittu, koska se oli helppo puolustaa, koska sitä ympäröivät kolme sivua veden kautta vesi oli riittävän syvää heidän aluksilleen, eikä maaperä ollut asukkaiden asuttama Amerikkalaisia. Pyhiinvaeltajilla oli kivinen alku ensimmäisen talvensa kanssa. Itse asiassa kesti useita vuosia, ennen kuin siirtomaa tuli kannattavaksi Englannissa, kun John Rolfe toi tupakan markkinoille. Vuonna 1624 Jamestownista tehtiin kuninkaallinen siirtomaa. \
Jotta kulta, jonka Virginia Company ja King James odottivat, uudistajat yrittivät monia yrityksiä, mukaan lukien silkintuotanto ja lasinvalmistus. Kaikki tapasivat vähäistä menestystä vuoteen 1613 saakka, jolloin siirtolaiset John Rolfe kehitti makeamman, vähemmän kovan makuisen tupakkakannan, josta tuli villin suosittu Euroopassa. Vihdoin siirtomaa tuotti voittoa. Tupakkaa käytettiin Jamestownissa rahana, ja se maksoi palkat. Vaikka tupakka osoittautui käteissatoksi, joka auttoi Jamestownia selviytymään niin kauan kuin se tapahtui, suurin osa maasta tarvitsee sitä kasvattaa varastettiin kotoperäisiltä Powhatan-intiaaneilta, ja sen kasvattaminen myyntimäärissä riippui afrikkalaisten pakkotyöstä Orjat.
Englannin kuningas James I myönsi kesäkuussa 1606 Virginia Companylle peruskirjan, jonka avulla he voivat luoda ratkaisun Pohjois-Amerikkaan. Ryhmä, jossa oli 105 uudenaikaista ja 39 miehistön jäsentä, lähti purjehtimaan joulukuussa 1606 ja asettui Jamestowniin 14. toukokuuta 1607. Ryhmän päätavoitteena oli asettua Virginia, lähetä kulta takaisin kotiin Englantiin ja yritä löytää toinen reitti Aasiaan.
Kolme alusta, jotka uudisasukkaat veivät Jamestowniin, olivat Susan Constant, Löytöja Godspeed. Voit nähdä näiden alusten jäljennöksiä Jamestownissa tänään. Monet vierailijat ovat järkyttyneitä siitä, kuinka pienet nämä alukset todella olivat. Susan Constant oli suurin kolmesta aluksesta, ja sen kannen mitat olivat 82 jalkaa. Aluksella oli 71 ihmistä. Se palasi Englantiin ja siitä tuli kauppalaiva. Godspeed oli toiseksi suurin. Sen kannen mitat olivat 65 jalkaa. Se kuljetti 52 ihmistä Virginiaan. Se palasi myös Englantiin ja teki useita edestakaisia matkoja Englannin ja Uuden maailman välillä. Löytö oli pienin kolmesta aluksesta, jonka kansi oli 50 jalkaa. Aluksella oli matkan aikana 21 henkilöä. Se jätettiin siirtomaalaisille ja sitä yritettiin löytää Luoteisväylä. Juuri tällä laivalla Henry Hudsonin miehistö torjui, lähetti hänet pienestä veneestä pois ja palasi Englantiin.
Jamestownin asukkaat tapasivat aluksi Powhatanin johtaman Powhatanin valaliiton epäilyn ja pelon. Toistuvat taistelut uudisasukkaiden ja Intiaanit tapahtunut. Nämä samat intialaiset antoivat heille kuitenkin apua, jota he tarvitsivat läpi talven 1607. Vain 38 yksilöä selvisi ensimmäisenä vuonna. Vuonna 1608 tulipalo tuhosi heidän linnoituksensa, varaston, kirkon ja jotkut asunnot. Lisäksi kuivuus tuhosi sadot kyseisenä vuonna. Vuonna 1610 tapahtui jälleen nälkää, kun uudisasukkaat eivät varastoineet tarpeeksi ruokaa, ja kesäkuussa 1610 jätettiin vain 60 uudisasukasta, kun luutnanttihallituksen päällikkö Thomas Gates saapui.
Jamestownin selviytyminen pysyi kyseenalaisena yli kymmenen vuoden ajan, koska uudisasukkaat eivät olleet halukkaita työskentelemään yhdessä ja istuttamaan kasveja. Jokainen talvi toi vaikeita aikoja huolimatta sellaisten järjestäjien ponnisteluista kuin kapteeni John Smith. Vuonna 1612 Powhatan-intialaiset ja englantilaiset uudisasukkaat olivat tulleet vihamielisemmiksi toisilleen. Kahdeksan englantilaista oli vangittu. Kostonsaajana kapteeni Samuel Argall vangitsi Pocahontasin. Tänä aikana Pocahontas tapasi ja meni naimisiin John Rolfen kanssa, jolle uskotaan ensimmäisen tupakkakasvien istuttamisesta ja myymisestä Amerikassa. Elämä parani tässä vaiheessa tupakan käyttöönoton myötä. Vuonna 1614 John Rolfe meni naimisiin Pocahontas joka satunnaisesti oli auttanut siirtomaalaisia selviytymään ensimmäisestä talvistaan Jamestownissa.
Jamestownilla oli vuonna 1619 perustettu Burgesses-talo, joka hallitsi siirtomaa. Tämä oli ensimmäinen lakiasäätävä kokous Yhdysvaltojen siirtokunnissa. Burgessit valitsivat valkoiset miehet, joilla oli omaisuutta siirtomaa. Kun muutos on kuninkaan siirtomaa vuonna 1624 kaikkien Burgessesin talon hyväksymien lakien piti käydä kuninkaan edustajien läpi.
Jamestownin kuolleisuus oli erittäin korkea. Tämä johtui taudeista, karkeasta huonosta hallinnosta ja myöhemmin alkuperäiskansojen raideista. Itse asiassa kuningas James I peruutti Lontoo-yhtiön Jamestownin peruskirjan vuonna 1624, kun vain 1200 siirtomaalaisista Englannista vuodesta 1607 saapuneesta 6000: sta oli säilynyt. Silloin Virginiasta tuli kuninkaallinen siirtomaa. Kuningas yritti hajottaa Burgessesin lakien laitoksen tuloksetta.
Toisin kuin puritaanit, jotka etsivät uskonnonvapautta Plymouthissa, Massachusettsissa 13 vuotta myöhemmin, Jamestownin uudisasukkaat tulivat saamaan voittoa. John Rolfen makean tupakan erittäin kannattavan myynnin avulla Jamestownin siirtomaa loi perustan ainutlaatuisesti amerikkalaiselle ihanteelle taloudesta, joka perustuu vapaa yritys.
Yksityishenkilöiden oikeudet omaisuuteen juurtuivat myös Jamestowniin Jamestownissa vuonna 1618, kun Virginia-yhtiö myönsi siirtomaalaisille oikeuden omistaa maata, joka aiemmin oli yksinomaan yhtiön hallussa. Oikeus hankkia lisämaata mahdollisti taloudellisen ja sosiaalisen kasvun.
Lisäksi valitun Jamestown House of Burgessesin perustaminen vuonna 1619 oli varhainen askel kohti amerikkalaista järjestelmää edustavan hallituksen edustajia, jotka ovat inspiroineet niin monien muiden kansakuntien kansalaisia etsimään vapauksia demokratiaa.
Lopuksi, Jamestownin poliittisten ja taloudellisten perintöjen lisäksi, englantilaisten siirtolaisten, Powhatanin, oleellinen vuorovaikutus Intialaiset ja afrikkalaiset, sekä vapaat että orjat, tasoittivat tietä amerikkalaiselle yhteiskunnalle, joka perustuu ja on riippuvainen kulttuurien, uskomusten ja perinteitä.