Hercules (Herakles), kuten jotkut muutkin päähahmot, meni alamaailmaan. Toisin kuin muut, hän näyttää toistuvan vierailunsa ollessaan vielä elossa. Kuinka monta kertaa Hercules todella meni alamaailmaan ennen kuolemaa?
Ei ole täysin selvää, kuinka monta kertaa Hercules meni alamaailmaan. Koska 12. työväen Eurystheus oli määrätty Herculesin rangaistukseen, Hercules oli haettavana Hadesin koira, Cerberus (yleensä kolme päätä). Hercules aloitettiin Eleusinian mysteereissä harjoittaakseen tätä tekoa, joten hän ei haluaisi ovat laskeneet alamaailmaan ennen tätä työtä, ainakin kreikkalais-roomalaisen logiikan puitteissa mytologia. Ollessaan siellä tai mahdollisesti toisessa tilanteessa, Hercules näki ystävänsä Theseuksen ja huomasi tarvitsevansa pelastusta. Koska Herkules palasi asuttavaan maahan heti pelastettuaan Theseuksen, eikä mitään muuta tarkoitusta ole osoitettu Herkulesin vierailu tuolloin, lukuun ottamatta Cerberuksen lainaamista, on järkevää nähdä tämä yhtenä ja samana vierailuna Underworld.
Toinen tapaus, jolloin Hercules saattoi laskeutua alamaailmaan, on Alcestisin pelastus painiimalla hänet Thanatosista (kuolema). Tämä pelastus on saattanut tapahtua alamaailmassa. Koska Thanatos oli jo ottanut Alcestis (rohkea nainen, joka oli halukas uhraamaan itsensä niin, että hänen miehensä Admetus saattaa elää), minusta vaikuttaa todennäköisemmältä, että hän oli kuolleiden maassa, joten otan tämän toisena matkaksi Underworld. Thanatos ja Alcestis ovat kuitenkin saattaneet olla maanpinnan yläpuolella.