New York Citystä tuli 1800-luvulla Amerikan suurin kaupunki sekä kiehtova metropoli. Hahmot, kuten Washington Irving, Phineas T. Barnum, Cornelius Vanderbiltja John Jacob Astor tekivät heidän nimensä New Yorkissa. Ja siitä huolimatta, että kaupungissa esiintyy räjähdyksiä kuten Viisi pistettä slummi tai pahamaineinen vuoden 1863 Draakti-mellakat, kaupunki kasvoi ja menestyi.
Vuonna kylmä joulukuun ilta vuonna 1835 tuli puhkesi varastojen naapurustossa, ja talvituulet saivat sen leviämään nopeasti. Se tuhosi suuren kaupungin osan ja pysähtyi vasta, kun Yhdysvaltain merijalkaväki loi raunoseinän räjäyttämällä rakennuksia Wall Streetin varrella.
Ajatus itäjoen ulottamisesta näytti mahdottomalta, ja sen tarina Brooklyn Bridge -sillan rakentaminen oli täynnä esteitä ja tragedioita. Kesti lähes 14 vuotta, mutta mahdoton toteutettiin ja silta avattiin liikenteelle 24. toukokuuta 1883.
Tuleva presidentti Theodore Roosevelt lähti Washingtonista mukavaan liittovaltion virkaan palatakseen New Yorkiin ottamaan mahdotonta työtä: siivota New Yorkin poliisilaitos. Kaupungin poliisilla oli maine lahjonnasta, kyvyttömyydestä ja laiskuudesta, ja Roosevelt ohjasi koko persoonallisuutensa voiman puhdistamiseen. Hän ei ollut aina menestyvä, ja toisinaan hän melkein päätti oman poliittisen uransa, mutta hän vaikutti silti legendaarisesti.
Jacob Riis oli kokenut toimittaja, joka mursi uuden kentän tekemällä jotain innovatiivista: Hän vei kameran eräisiin New Yorkin pahimmista slummeista 1890-luvulla. Hänen klassinen kirja Kuinka toinen puoli elää järkytti monia amerikkalaisia, kun he näkivät kuinka köyhät, monet heistä saapuivat äskettäin maahanmuuttajiin, asuivat kauhistuttavassa köyhyydessä.
1800-luvun lopulla New Yorkin tunnetuin poliisi oli kova irlantilainen etsivä, joka sanoi voivansa saada tunnustuksia älykkäällä menetelmällä, jota hän kutsui "kolmanneksi tutkijaksi". Etsivä Thomas Byrnes luultavasti sai enemmän tunnustusta epäiltyjen lyömisestä kuin heidän ylittämisestä, mutta hänen maineestaan tuli taitava taju. Ajan myötä hänen henkilökohtaista taloutta koskevat kysymykset saivat hänet poistumaan työstään, mutta ennen kuin hän muutti poliisityötä koko Amerikassa.
Viisi pistettä oli legendaarinen slummi 1800-luvun New Yorkissa. Se tunnetaan uhkapeleistä, väkivaltaisista salonkeista ja prostituutioaloista.
Nimestä Viisi pistettä tuli synonyymi huonoille käyttäytymisille. Ja kun Charles Dickens teki ensimmäisen matkansa Amerikkaan, newyorkilaiset veivät hänet katsomaan naapurustoa. Jopa Dickens oli järkyttynyt.
Kirjoittaja Washington Irving syntyi alemmassa Manhattanissa vuonna 1783 ja saavuttaisi ensin maineen kirjailijana New Yorkin historia, julkaistu vuonna 1809. Irvingin kirja oli epätavallinen, yhdistelmä fantasiaa ja tosiasiaa, jotka esittivät ihanan version kaupungin varhaisesta historiasta.
Irving vietti suuren osan aikuiselämästään Euroopassa, mutta hän liittyy usein kotikaupunkiinsä. Itse asiassa New York Cityn lempinimi "Gotham" sai alkunsa Washington Irvingistä.
1890-luvulla yksi Amerikan rikkaimmista miehistä, Russell Sage, piti toimistoa lähellä Wall Streetiä. Eräänä päivänä salaperäinen kävijä tuli toimistoonsa vaatia rahaa. Mies räjähti voimakkaassa pommissa, jonka hän kantoi matkalaukussa tuhoaen toimiston. Sage jotenkin selvisi, ja tarina tuli omituisempaa sieltä. Pommittaja, joka tunnistettiin myöhemmin nimellä Henry L. Bostonin Norcrossia puhallettiin paloiksi, mutta hänen päänsä pysyi vahingoittumattomana, ja siten hänen vanhempansa pystyivät tunnistamaan hänet. Sage haastoi virkamies William R. Laidlaw, joka syytti häntä käyttämästä häntä kilpänä räjähdystä vastaan. Sage kiisti sen ja voitti lopulta tuomioistuimissa.
John Jacob Astor saapui New York Cityyn Euroopasta, joka päätti tehdä sen liiketoiminnassa. Ja 1800-luvun alkupuolella Astorista oli tullut Amerikan rikkain mies, joka hallitsi turkikauppaa ja osti valtavia osia New Yorkin kiinteistöjä.
Jonkin aikaa Astoria tunnettiin nimellä "New Yorkin vuokranantaja", ja John Jacob Astorilla ja hänen perillisillään olisi suuri vaikutus kasvavan kaupungin tulevaisuudensuuntaan.
Yksi 1800-luvun vaikutusvaltaisimmista newyorkilaisista ja amerikkalaisista oli Horace Greeley, loistava ja eksentrinen New York Tribune -toimittaja. Greeleyn panos journalismissa on legendaarista, ja hänen mielipiteillään oli suuri vaikutus niin kansallisten johtajien kuin sen kansalaistenkin keskuudessa. Ja hänet muistetaan tietysti kuuluisasta lauseesta: "Mene länteen, nuori mies, mene länteen."
Cornelius Vanderbilt syntyi Staten Islandilla vuonna 1794 ja teini-ikäisenä alkoi työskennellä pienissä veneissä, jotka lauttavat matkustajia ja tuottavat New Yorkin sataman yli. Hänen omistautumisestaan työhölle tuli legendaarinen, ja hän hankki vähitellen höyrylaivakannan ja tuli tunnetuksi "kommodoorina".
Erie-kanava ei sijainnut New Yorkissa, mutta kun se yhdisti Hudson-joen Suurten Järvien kanssa, se teki New Yorkista portin Pohjois-Amerikan sisätiloihin. Kanavan avaamisen jälkeen vuonna 1825 New York Citystä tuli mantereen tärkein kaupan keskus, ja New York tunnetaan nimellä Empire State.
Suurimman osan 1800-luvun ajan New York Cityä hallitsi poliittinen kone, joka tunnetaan nimellä Tammany Hall. Nöyristä juurista sosiaalisena klubina Tammanystä tuli erittäin voimakas ja se oli legendaarisen korruption takka. Jopa kaupungin pormestarit ottivat ohjeet Tammany-salin johtajilta, joihin kuului myös pahamaineinen William Marcy "Boss" Tweed.
Vaikka Tweed Ringiin lopulta asetettiin syytteet ja Boss Tweed kuoli vankilassa, Tammany Hall -niminen organisaatio tosiasiallisesti vastasi suuren osan New Yorkin rakentamisesta.
Arkkipiispa John Hughes oli irlantilainen maahanmuuttaja, joka tuli pappeuteen työskentelemällä läpi seminaarin toimimalla puutarhurina. Lopulta hänet nimitettiin New Yorkiin ja hänestä tuli kaupunginpoliittisen voimanpesä, koska hän oli jonkin aikaa kaupungin kasvavan Irlannin väestön kiistaton johtaja. Jopa presidentti Lincoln kysyi neuvoja.