Isomeerit ovat molekyylejä, joilla on sama kemiallinen kaava mutta yksittäiset atomit on järjestetty avaruudessa eri tavalla. Geometrinen isomerismi koskee isomeerityyppiä, jossa yksittäiset atomit ovat samassa järjestyksessä, mutta onnistuvat järjestäytymään erilaisiin alueellisesti. Etuliitteitä cis- ja trans- käytetään kemiassa kuvaamaan geometristä isomerismia.
Tämä molekyyli on 1,2-dikloorietaani (C2H4cl2). Vihreät pallot edustavat molekyylin klooriatomeja. Toinen malli voidaan muodostaa kiertämällä molekyyli keskeisen hiili-hiili-yksinkertaisen sidoksen ympärillä. Molemmat mallit edustavat samaa molekyyliä ja ovat ei isomeerit.
Nämä molekyylit ovat 1,2-dikloorieteeniä (C2H2cl2). Ero näiden ja 1,2-dikloorietaanin välillä on, että kaksi vetyatomia korvataan lisäsidolla kahden hiiliatomin välillä. Kaksoissidokset muodostuvat, kun p-kiertorata kahden atomin välillä on päällekkäin. Jos atomi kiertyisi, nämä kiertoradat eivät enää mene päällekkäin ja sidos hajoaa. Kaksinkertainen hiili-hiilisidos estää molekyylien atomien vapaan pyörimisen. Näillä molemmilla molekyyleillä on samat atomit, mutta ne ovat erilaisia. He ovat
geometriset isomeerit toisistaan.Geometrisessa isomeerinimikkeistössä etuliitteitä cis- ja trans- käytetään tunnistamaan, millä kaksoissidoksen puolella vastaavat atomit löytyvät. Cis-etuliite on latinaksi merkitty "tällä puolella". Tässä tapauksessa klooriatomit ovat hiili-hiili-kaksoissidoksen samalla puolella. Tätä isomeeriä kutsutaan cis-1,2-dikloorieteeniksi.
Etuliite on latinaksi merkitty "yli". Tässä tapauksessa klooriatomit ovat kaksoissidoksen päässä toisistaan. Tätä isomeeriä kutsutaan trans-1,2-dikloorieteeniksi.
Alikykliset yhdisteet ovat ei-aromaattisia rengasmolekyylejä. Kun kaksi substituenttiatomia tai ryhmää taipuu samaan suuntaan, molekyylin etuliite on cis-. Tämä molekyyli on cis-1,2-dikloorisykloheksaani.
Cis- ja trans-isomeerien fysikaalisissa ominaisuuksissa on monia eroja. Cis-isomeereillä on yleensä korkeammat kiehumispisteet kuin niiden vastaavilla. Trans-isomeereissä on yleensä alhaisempi sulamispisteet ja niiden tiheydet ovat alhaisemmat kuin niiden cis- vastineiden. Cis- isomeerit keräävät varauksen molekyylin yhdeltä puolelta, jolloin molekyylille saadaan polaarinen kokonaisvaikutus. Trans-isomeerit tasapainottavat yksittäisiä dipoleja ja niillä on ei-polaarinen taipumus.
Stereoisomeerejä voidaan kuvata käyttämällä muita merkintöjä cis- ja trans-. Esimerkiksi E / Z-isomeerit ovat konfiguraatioisomeerejä, joilla on mikä tahansa kiertorajoitus. E-Z-järjestelmää käytetään cis-trans: n sijasta yhdisteille, joissa on enemmän kuin kaksi substituenttia. Kun nimiä käytetään, E ja Z kirjoitetaan kursivoituna.